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   HETEROCYCLIC ORGANIC CHEMISTRY    Año académico       Versión PDF.  Versión PDF para convalidación.
Código7467Descripción
Crdts. Teor.4,5HETEROCYCLIC ORGANIC COMPOUNDS: PREPARATION AND REACTIVITY.
Crdts. Pract.1,5
A efectos de intercambios en programas de movilidad, la carga de esta asignatura equivale a 7,5 ECTS.


Departamentos y Áreas
DepartamentosÁreaCrdts. Teor.Crdts. Pract.Dpto. Respon.Respon. Acta
ORGANIC CHEMISTRYORGANIC CHEMISTRY4,51,5


Estudios en los que se imparte
Degree in Chemistry - programme 1999


Pre-requisitos
Sin incompatibles


Incompatibilidades de matrícula por contenidos equivalentes
Sin Datos


Matriculados (2010-11)
Grupo (*)Número
1 10
TOTAL 10
(*) 1: GRUPO 1 - CAS


Ofertada como libre elección (2010-11)
Número máximo de alumnos: Sin límite
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Consulta Gráfica de Horario
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Horario (2010-11)
ModoGrupo (*)Día inicioDía finDíaHora inicioHora finAula
THEORY CLASS 1 03/02/2011 28/02/2011 M 16:00 17:00 CI/0004
  1 03/02/2011 28/02/2011 J 16:00 18:00 CI/0004
  1 03/03/2011 03/03/2011 J 16:00 18:00 0041P1038
  1 08/03/2011 10/03/2011 M 16:00 18:00 CI/0004
  1 08/03/2011 10/03/2011 J 16:00 18:00 CI/0004
  1 15/03/2011 18/03/2011 J 16:00 18:00 CI/0004
  1 22/03/2011 24/03/2011 M 16:00 18:00 CI/0004
  1 22/03/2011 24/03/2011 J 16:00 18:00 CI/0004
  1 29/03/2011 31/03/2011 J 16:00 18:00 CI/0004
  1 05/04/2011 07/04/2011 M 16:00 18:00 CI/0004
  1 05/04/2011 07/04/2011 J 16:00 18:00 CI/0004
  1 12/04/2011 14/04/2011 J 16:00 18:00 CI/0004
  1 19/04/2011 21/04/2011 M 16:00 18:00 CI/0004
  1 19/04/2011 21/04/2011 J 16:00 18:00 CI/0004
  1 03/05/2011 05/05/2011 J 16:00 18:00 CI/0004
  1 10/05/2011 10/05/2011 M 16:00 17:00 0007PB077
  1 12/05/2011 12/05/2011 J 16:00 18:00 CI/0005
  1 17/05/2011 19/05/2011 J 16:00 18:00 0007P1011
  1 24/05/2011 24/05/2011 M 16:00 18:00 CI/0004
LAB PRACTICALS 1 16/02/2011 02/03/2011 L 16:00 19:00 0041P1004
  1 16/02/2011 02/03/2011 X 16:00 19:00 0041P1004
(*) CLASE TEÓRICA
1: GRUPO 1 - CAS
(*) PRÁCTICAS DE LABORATORIO
1: GRUPO Practicas de laboratorio de 7467 - CAS


Grupos de matricula (2010-11)
Grupo (*)CuatrimestreTurnoIdiomaDistribución
1 2do. T CAS desde A hasta Z
(*) 1: GRUPO 1 - CAS


Objetivos de las asignatura / competencias (2010-11)
Introducir al alumno en la química de los heterociclos, resaltando la importancia de dichos compuestos en la naturaleza y en la industria farmacológica. Estudiar los métodos de síntesis, las propiedades y la reactividad de heterociclos de tres a nueve eslabones, con uno o varios heteroátomos (principalmente nitrógeno, oxígeno y azufre); haciendo especial hincapié en los anillos de cinco y seis miembros.
Finalmente el alumno debe ser capaz de relacionar todos los conceptos asimilados en asignaturas cursadas con anterioridad dentro del área de Química Orgánica y de aplicarlos a las transformaciones heterocíclicas.


Contenidos teóricos y prácticos (2010-11)

PROGRAMA DE TEORÍA

1. Introducción y nomenclatura. Importancia de los heterociclos en la naturaleza. Heterociclos y farmacología. Clasificación de los heterociclos. Nomenclaturas de reemplazamiento. IUPAC y Hantzsch-Widman: monociclos, policiclos condensados y compuestos puente.
2. Heterociclos: generalidades. Aromaticidad y heteroaromaticidad. Sistemas pi-excedentes y pi-deficientes. Propiedades físicas. Reactividad. Síntesis generales de heterociclos.
3. Heterociclos nitrogenados de seis eslabones (I). Heterociclos nitrogenados más importantes. Piridina: generalidades. Síntesis del anillo de piridina. Oxidación. Sustitución electrofílica y nucleofílica en piridinas. Química aniónica de piridinas.
4. Heterociclos nitrogenados de seis eslabones (II). Síntesis de otros heterociclos nitrogenados: diazinas, triazinas y sus derivados. Sustitución electrofílica y nucleofílica en diazinas. Oxidación. Pirimidinas y derivados: síntesis, sustitución electrofílica y nucleofílica. Algunos sistemas de interés farmacológico.
5. Piridinas benzocondensadas. Introducción. Quinolinas e isoquinolinas: síntesis. Sustitución electrofílica y nucleofílica. Oxidación. Química aniónica.
6. Heterociclos oxigenados de seis eslabones. Generalidades. Sales de pirilio y pironas: síntesis y reactividad. Sistemas benzocondensados: sales de cromilio, cumarinas y cromonas: síntesis y reactividad.
7. Heterociclos de cinco eslabones con un heteroátomo. Introducción. Síntesis generales. Síntesis específicas de pirroles, tiofenos y furanos. Sustitución electrofílica. Química aniónica. Reacciones radicalarias y cicloadiciones. Síntesis de algunos compuestos de importancia natural y farmacológica.
8. Heterociclos de cinco eslabones con dos heteroátomos (I). Introducción. Oxazoles, imidazoles y tiazoles: síntesis. Reactividad: sustitución electrofílica y nucleofílica. Química aniónica de estos sistemas.
9. Heterociclos de cinco eslabones con dos heteroátomos (II). Introducción. Isoxazoles, pirazoles e isotiazoles: síntesis. Reactividad: sustitución electrofílica y nucleofílica. Química aniónica de estos sistemas.
10. Heterociclos de cinco eslabones con tres o cuatro heteroátomos. Introducción. Síntesis y reactividad de algunos oxadiazoles, triazoles y tetrazoles.
11. Heterociclos benzocondensados de cinco eslabones. Introducción. Indoles: síntesis. Reactividad de indoles: sustitución electrofílica y química aniónica.
12. Heterociclos de tres y cuatro eslabones. Generalidades. Aziridinas y azirinas: síntesis y reactividad. Oxiranos: síntesis y reactividad. Oxirenos: propiedades. Tiiranos y tiirenos: síntesis y propiedades. Aza-heterociclos de cuatro miembros: azetidinas y azetidonas. Oxetanos y tietanos.
13. Heterociclos de siete y más eslabones. Generalidades. Heterociclos de siete eslabones: síntesis de azepinas y diazepinas. Benzodiazepinas: síntesis e importancia como agentes psicotrópicos. Oxepinas y tiepinas. Heterociclos de ocho eslabones: azocinas, diazocinas, dioxocinas y ditiocinas. Heterociclos de nueve eslabones: azonina y oxonina.



PROGRAMA DE PRÁCTICAS

1. Síntesis de 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol.
2. Síntesis de benzoimidazol.
3. Síntesis de 4-benzil-3,5-bis(etoxicarbonil)-1,4-dihidro-2,4-lutidina.
4. Síntesis de la 2-amino-4-metilpirimidina.
5. Síntesis del 3,4-dimetoxicarbonil-2,5-difenilpirrol.


Más información
Profesor/a responsable
Pastor Bevia , Isidro


Metodología docente (2010-11)

Las 45 h presenciales se distribuyen de acuerdo con el horario establecido. En ellas se impartirá tanto teoría como problemas relacionados con los temas expuestos.


Tipo de actividades: teóricas y prácticas
Laboratorios de prácticas del departamento de Química Oránica del edificio CTQ, última planta.


Profesores (2010-11)
Grupo Profesor/a
TEORIA DE 74671Pastor Bevia, Isidro
PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE 74671Pastor Bevia, Isidro
Enlaces relacionados
Sin Datos


Bibliografía

Heterocyclic chemistry
Autor(es):SAINSBURY, M.
Edición:Cambridge : The Royal Society of Chemistry, 2001.
ISBN:0-85404-652-6
Recomendado por:PASTOR BEVIA, ISIDRO MANUEL
[ Acceso al catálogo de la biblioteca universitaria ]

The chemistry of heterocycles: structure, reactions, syntheses and applications
Autor(es):EICHER, Theophil; HAUPTMANN, Siegfried
Edición:Weinheim : Wiley-VCH, 2003.
ISBN:3-527-30720-6
Recomendado por:PASTOR BEVIA, ISIDRO MANUEL (*1)
[ Acceso al catálogo de la biblioteca universitaria ] [ Acceso a las ediciones anteriores ]
(*1) Este profesor ha recomendado el recurso bibliográfico a todos los alumnos de la asignatura.
Fechas de exámenes oficiales (2010-11)
ConvocatoriaGrupo (*)fechaHora inicioHora finAula(s) asignada(s)Observ:
Estudio: B053
Exámenes extraordinarios de finalización de estudios (diciembre) -1 17/11/2010 -
Periodo ordinario para asignaturas de segundo semestre y anuales -1 09/06/2011 09:00 12:00 A3/0001 -
Periodo extraordinario de julio -1 07/09/2011 09:00 12:00 0041PS087 -
(*) 1: GRUPO 1 - CAS


Instrumentos y criterios de evaluación (2010-11)
Examen escrito al finalizar las clases, que constará de una serie de preguntas breves, cuya respuesta se deberá justificar en función de los principios básicos tratados en el programa (50% de la nota).
Realización de ejercicios de problemas, en horario de clase, a lo largo del curso (15% de la nota).
Realización obligatoria de las prácticas y calificación del cuaderno y comportamiento general en las mismas (25%). Elaboración y presentación de un tema a determinar (10% de la nota)