PROGRAMA DE TEORÍA
1. Introducción y nomenclatura. Importancia de los heterociclos en la naturaleza. Heterociclos y farmacología. Clasificación de los heterociclos. Nomenclaturas de reemplazamiento. IUPAC y Hantzsch-Widman: monociclos, policiclos condensados y compuestos puente.
2. Heterociclos: generalidades. Aromaticidad y heteroaromaticidad. Sistemas ¿à-excedentes y ¿à-deficientes. Propiedades físicas. Reactividad. Síntesis generales de heterociclos.
3. Heterociclos nitrogenados de seis eslabones (I). Heterociclos nitrogenados más importantes. Piridina: generalidades. Síntesis del anillo de piridina. Oxidación. Sustitución electrofílica y nucleofílica en piridinas. Química aniónica de piridinas.
4. Heterociclos nitrogenados de seis eslabones (II). Síntesis de otros heterociclos nitrogenados: diazinas, triazinas y sus derivados. Sustitución electrofílica y nucleofílica en diazinas. Oxidación. Pirimidinas y derivados: síntesis, sustitución electrofílica y nucleofílica. Algunos sistemas de interés farmacológico.
5. Piridinas benzocondensadas. Introducción. Quinolinas e isoquinolinas: síntesis. Sustitución electrofílica y nucleofílica. Oxidación. Química aniónica.
6. Heterociclos oxigenados de seis eslabones. Generalidades. Sales de pirilio y pironas: síntesis y reactividad. Sistemas benzocondensados: sales de cromilio, cumarinas y cromonas: síntesis y reactividad.
7. Heterociclos de cinco eslabones con un heteroátomo. Introducción. Síntesis generales. Síntesis específicas de pirroles, tiofenos y furanos. Sustitución electrofílica. Química aniónica. Reacciones radicalarias y cicloadiciones. Síntesis de algunos compuestos de importancia natural y farmacológica.
8. Heterociclos de cinco eslabones con dos heteroátomos (I). Introducción. Oxazoles, imidazoles y tiazoles: síntesis. Reactividad: sustitución electrofílica y nucleofílica. Química aniónica de estos sistemas.
9. Heterociclos de cinco eslabones con dos heteroátomos (II). Introducción. Isoxazoles, pirazoles e isotiazoles: síntesis. Reactividad: sustitución electrofílica y nucleofílica. Química aniónica de estos sistemas.
10. Heterociclos de cinco eslabones con tres o cuatro heteroátomos. Introducción. Síntesis y reactividad de algunos oxadiazoles, triazoles y tetrazoles.
11. Heterociclos benzocondensados de cinco eslabones. Introducción. Indoles: síntesis. Reactividad de indoles: sustitución electrofílica y química aniónica.
12. Compuestos heterocíclicos meso-iónicos. Generalidades. Síntesis y propiedades de algunos compuestos meso-iónicos del tipo A y B. Aplicaciones sintéticas de los compuestos meso-iónicos.
13. Heterociclos de tres y cuatro eslabones. Generalidades. Aziridinas y azirinas: síntesis y reactividad. Oxiranos: síntesis y reactividad. Oxirenos: propiedades. Tiiranos y tiirenos: síntesis y propiedades. Aza-heterociclos de cuatro miembros: azetidinas y azetidonas. Oxetanos y tietanos.
14. Heterociclos de siete y más eslabones. Generalidades. Heterociclos de siete eslabones: síntesis de azepinas y diazepinas. Benzodiazepinas: síntesis e importancia como agentes psicotrópicos. Oxepinas y tiepinas. Heterociclos de ocho eslabones: azocinas, diazocinas, dioxocinas y ditiocinas. Heterociclos de nueve eslabones: azonina y oxonina.
PROGRAMA DE PRÁCTICAS
1. Síntesis de 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol.
2. Síntesis de benzoimidazol.
3. Síntesis de 4-benzil-3,5-bis(etoxicarbonil)-1,4-dihidro-2,4-lutidina.
4. Síntesis de la 2-amino-4-metilpirimidina.
5. Síntesis del 3,4-dimetoxicarbonil-2,5-difenilpirrol. |