Código	7458	Descripción
Crdts. Teor.	4,5	STEREOCHEMICAL ASPECTS OF ORGANIC MOLECULES: STEREOCHEMISTRY AND REACTIVITY. CONFORMATIONAL ANALYSIS.
Crdts. Pract.	0,5
A efectos de intercambios en programas de movilidad, la carga de esta asignatura equivale a 6,25 ECTS.

Departamentos y Áreas
Departamentos	Área	Crdts. Teor.	Crdts. Pract.	Dpto. Respon.	Respon. Acta
ORGANIC CHEMISTRY	ORGANIC CHEMISTRY	4,5	0,5

Estudios en los que se imparte

Degree in Chemistry - programme 1999

Pre-requisitos

Sin incompatibles

Incompatibilidades de matrícula por contenidos equivalentes
Sin Datos

Matriculados (2010-11)
Grupo (*)	Número
1	20
2	16
TOTAL	36

(*) 1: GRUPO 1 - CAS

(*) 2: GRUPO 2 - CAS

Ofertada como libre elección (2010-11)
Número máximo de alumnos:	Sin límite
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Consulta Gráfica de Horario

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Horario (2010-11)
Modo	Grupo (*)	Día inicio	Día fin	Día	Hora inicio	Hora fin	Aula
THEORY CLASS	1	03/02/2011	27/05/2011	L	10:00	11:00	0041PS043
	1	03/02/2011	27/05/2011	M	10:00	11:00	0041PS043
	1	03/02/2011	27/05/2011	J	08:00	09:00	0041PS043
	2	03/02/2011	27/05/2011	L	10:00	11:00	0041PS044
	2	03/02/2011	27/05/2011	M	10:00	11:00	0041PS044
	2	03/02/2011	27/05/2011	J	08:00	09:00	0041PS044
PROBLEM PRACTICALS / WORKSHOP	1	04/02/2011	04/02/2011	V	16:00	17:00	0041PS044
	1	25/02/2011	11/03/2011	V	16:00	18:00	0041PS044
	2	04/02/2011	04/02/2011	V	16:00	17:00	0041PS043
	2	25/02/2011	11/03/2011	V	16:00	18:00	0041PS043

(*) CLASE TEÓRICA
	1: GRUPO 1 - CAS
	2: GRUPO 2 - CAS
(*) PRÁCTICAS DE PROBLEMAS / TALLER
	1: GRUPO Practicas de problemas de 7458 - CAS
	2: GRUPO Practicas de problemas de 7458 - CAS

Grupos de matricula (2010-11)
Grupo (*)	Cuatrimestre	Turno	Idioma	Distribución
1	2do.	M	CAS	desde A hasta M
2	2do.	M	CAS	desde N hasta Z

(*) 1: GRUPO 1 - CAS

(*) 2: GRUPO 2 - CAS

Objetivos de las asignatura / competencias (2010-11)

Introducir al alumno en los conceptos e implicaciones de la tercera dimensión en las moléculas orgánicas. Describir y representar las estructuras tridimensionales de los compuestos orgánicos más sencillos. Justificar las propiedades físicas y químicas de los compuestos orgánicos en base a consideraciones espaciales. Describir las implicaciones espaciales de las reacciones fundamentales en química orgánica, como son la creación y eliminación de estereocentros, así como su influencia en centros contiguos. Introducir al alumno en las teorías que gobiernan estas reacciones. Aplicación de todos los conceptos anteriores a la síntesis de productos naturales o de interés biológico.

Contenidos teóricos y prácticos (2010-11)

PROGRAMA DE TEORÍA 1. Conformación en moléculas orgánicas. Estructura molecular. Conformación en alcanos. Conformación en moléculas con dobles enlaces: alquenos y compuestos carbonílicos. Conformación en moléculas cíclicas: cicloalcanos, compuestos policíclicos y heterociclos. 2. Quiralidad en moléculas con centros estereogénicos. Moléculas quirales con un centro estereogénico. Moléculas quirales con un centro estereogénico distinto a carbono. Moléculas quirales con dos centros estereogénicos. Centros pseudoasimétricos y compuestos meso. Proquiralidad. Ejes de simetría. Representación en dos dimensiones de moléculas tridimensionales. Configuración relativa. 3. Quiralidad en moléculas que carecen de centros estereogénicos. Quiralidad debida a un eje. Quiralidad debida a un plano. Estructuras helicoidales. 4. Estereoquímica alrededor de enlaces con rotación restringida. Estereoquímica en sistemas cíclicos. Estereoquímica alrededor de dobles enlaces. Isomería cis/trans: enantiomería y diastereoisomería. Isomería Z/E en compuestos que contienen nitrógeno. 5. Métodos y técnicas para análisis y separación de estereoisómeros. Estimación de relaciones de estereoisómeros. Separación de estereoisómeros. Identificación de estereoisómeros. 6. Estereoquímica en reacciones orgánicas de sustitución. Reacciones estereoselectivas y estereoespecíficas. Reacciones sobre centros estereogénicos: reacciones de sustitución nucleofílica y electrofílica. Racemización. Resolución de un racemato. 7. Estereoquímica en reacciones orgánicas de adición. Ataque nucleofílico a compuestos carbonílicos acíclicos. Ataque nucleofílico a compuestos carbonílicos cíclicos. Reacciones de adición a alquenos. 8. Estereoquímica en reacciones orgánicas de eliminación. Reacciones de eliminación: E1, E2, eliminaciones pirolíticas. Reacciones de Wittig y similares. Reacciones de sulfonas. 9. Estereoquímica en reacciones orgánicas pericíclicas. Reacciones de cicloadición: reacción de Diels-Alder, cicloadiciones de alquenos y cetenas. Reacciones electrocíclicas. Transposiciones sigmatrópicas. 10. Estereoquímica en reacciones orgánicas de ciclación. Ataque nucleófilo intramolecular (reglas de Baldwin). Ciclaciones a través de carbocationes. Ciclaciones radicalarias. 11. Estereoquímica y síntesis orgánica. Introducción. Productos naturales como fuente de quiralidad. Técnicas clásicas de resolución. 12. Síntesis asimétrica. Auxiliares quirales. Reactivos quirales. Catalizadores quirales.

Más información

Profesor/a responsable

GONZALEZ GOMEZ , JOSE CARLOS

Metodología docente (2010-11)

Tipo de actividades: teóricas y prácticas

PROGRAMA DE PRÁCTICAS 1. Construcción con modelos moleculares: - Confórmeros. - Centros R/S. - Moléculas Z/E. - Compuestos orgánicos con quiralidad axial y planar. La asistencia a todas las sesiones de prácticas es indispensable para poder aprobarlas.

Profesores (2010-11)
	Grupo	Profesor/a
TEORIA DE 7458	1	GONZALEZ GOMEZ, JOSE CARLOS
	2	NAJERA DOMINGO, CARMEN
PRÁCTICAS DE PROBLEMAS DE 7458	1	GONZALEZ GOMEZ, JOSE CARLOS
	2	BAEZA CARRATALA, ALEJANDRO

Enlaces relacionados

http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/stereo/

http://www.chem.ucla.edu/harding/tutorials/tutorials.html

http://www.colby.edu/chemistry/OChem/STEREOCHEM/index.html

Bibliografía	Ordenar por título del libro Ordenar por profesor que lo recomienda
Stereoselectivity in organic synthesis Autor(es): Procter, Garry Edición: Oxford : Oxford University Press, 1998. Notes: En catálogo: reimpr. (2007) ISBN: 978-0-19-855957-3 Recomendado por: GONZALEZ GOMEZ, JOSE CARLOS (*1) [ Acceso al catálogo de la biblioteca universitaria ]

(*1) Este profesor ha recomendado el recurso bibliográfico a todos los alumnos de la asignatura.

Fechas de exámenes oficiales (2010-11)
Convocatoria	Grupo (*)	fecha	Hora inicio	Hora fin	Aula(s) asignada(s)	Observ:
Estudio: B053
Exámenes extraordinarios de finalización de estudios (diciembre)	-1	26/11/2010				-
Periodo ordinario para asignaturas de segundo semestre y anuales	-1	03/06/2011	15:00	18:00	0041PB035	-
Periodo extraordinario de julio	-1	06/09/2011	15:00	18:00	0041P1036	-

(*) 1: GRUPO 1 - CAS

(*) 2: GRUPO 2 - CAS

Instrumentos y criterios de evaluación (2010-11)

CRITERIOS DE EVALUACIÓN La calificación final constará de dos partes: a) Se realizarán dos exámenes escritos. El primero tendrá lugar al finalizar los cinco primeros temas (primer parcial, aproximadamente el 17-3-2011). El segundo examen se realizará en la convocatoria oficial de junio y corresponderá a los temas 6 a 12 (segundo parcial) para aquellos alumnos que hayan obtenido al menos un 4 en el primer parcial, o bien de toda la materia (examen final) para el resto de alumnos. Los alumnos que realicen los dos exámenes parciales podrán promediar si la nota de cada uno de dichos exámenes es igual o superior a 4. A los alumnos que realicen el examen final no se les tendrá en cuenta la nota obtenida en el primer parcial. La calificación obtenida en estos exámenes escritos supondrá el 90% de la nota final. b) Prácticas: la calificación obtenida en ellas supondrá el 10% de la nota final. Se deberá obtener una calificación mínima de 4 puntos en la parte correspondiente a las prácticas para poder hacer la media ponderada de las dos partes.