PROGRAMA DE TEORÍA
1. Conformación en moléculas orgánicas. Estructura molecular. Conformación en alcanos. Conformación en moléculas con dobles enlaces: alquenos y compuestos carbonílicos. Conformación en moléculas cíclicas: cicloalcanos, compuestos policíclicos y heterociclos.
2. Quiralidad en moléculas con centros estereogénicos. Moléculas quirales con un centro estereogénico. Moléculas quirales con un centro estereogénico distinto a carbono. Moléculas quirales con dos centros estereogénicos. Centros pseudoasimétricos y compuestos meso. Proquiralidad. Ejes de simetría. Representación en dos dimensiones de moléculas tridimensionales. Configuración relativa.
3. Quiralidad en moléculas que carecen de centros estereogénicos. Quiralidad debida a un eje. Quiralidad debida a un plano. Estructuras helicoidales.
4. Estereoquímica alrededor de enlaces con rotación restringida. Estereoquímica en sistemas cíclicos.
5. Estereoquímica alrededor de dobles enlaces. Isomería cis/trans: enantiomería y diastereoisomería. Isomería Z/E en compuestos que contienen nitrógeno.
6. Métodos y técnicas para análisis y separación de estereoisómeros. Estimación de relaciones de estereoisómeros. Separación de estereoisómeros. Identificación de estereoisómeros.
7. Estereoquímica en reacciones orgánicas de sustitución. Reacciones estereoselectivas y estereoespecíficas. Reacciones sobre centros estereogénicos: reacciones de sustitución nucleofílica y electrofílica. Racemización. Resolución de un racemato.
8. Estereoquímica en reacciones orgánicas de adición. Ataque nucleofílico a compuestos carbonílicos acíclicos. Ataque nucleofílico a compuestos carbonílicos cíclicos. Reacciones de adición a alquenos.
9. Estereoquímica en reacciones orgánicas de eliminación. Reacciones de eliminación: E1, E2, eliminaciones pirolíticas. Reacciones de Wittig y similares. Reacciones de sulfonas.
10. Estereoquímica en reacciones orgánicas pericíclicas. Reacciones de cicloadición: reacción de Diels-Alder, cicloadiciones de alquenos y cetenas. Reacciones electrocíclicas. Transposiciones sigmatrópicas.
Estereoquímica en reacciones orgánicas de ciclación. Ataque nucleófilo intramolecular (reglas de Baldwin). Ciclaciones a través de carbocationes. Ciclaciones radicalarias.
11. Estereoquímica y síntesis orgánica. Introducción. Productos naturales como fuente de quiralidad. Técnicas clásicas de resolución.
12. Síntesis asimétrica. Auxiliares quirales. Reactivos quirales. Catalizadores quirales.
PROGRAMA DE PRÁCTICAS
Construcción de modelos moleculares:
Confórmeros.
Centros R/S.
Moléculas Z/E.
Compuestos orgánicos con quiralidad axial y planar.
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