Código	7458	Descripción
Crdts. Teor.	4,5	ASPECTOS ESTEREOQUÍMICOS DE LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS: ESTEREOQUÍMICA Y REACTIVIDAD. ANÁLISIS CONFORMACIONAL.
Crdts. Pract.	0,5
A efectos de intercambios en programas de movilidad, la carga de esta asignatura equivale a 6,25 ECTS.

Departamentos y Áreas
Departamentos	Área	Crdts. Teor.	Crdts. Pract.	Dpto. Respon.	Respon. Acta
QUÍMICA ORGÁNICA	QUIMICA ORGANICA	4,5	0,5

Estudios en los que se imparte

Licenciatura en Químicas - plan 1999

Pre-requisitos

Sin incompatibles

Incompatibilidades de matrícula por contenidos equivalentes
Sin Datos

Matriculados (2009-10)
Grupo (*)	Número
1	20
2	22
TOTAL	42

(*) 1: GRUPO 1 - CAS

(*) 2: GRUPO 2 - CAS

Ofertada como libre elección (2009-10)
Número máximo de alumnos:	Sin límite
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Consulta Gráfica de Horario

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Horario (2009-10)
Modo	Grupo (*)	Día inicio	Día fin	Día	Hora inicio	Hora fin	Aula
CLASE TEÓRICA	1	01/02/2010	21/05/2010	L	10:00	11:00	0041PB035
	1	01/02/2010	21/05/2010	M	10:00	11:00	0041PB035
	1	01/02/2010	21/05/2010	J	08:00	09:00	0041PB035
	2	01/02/2010	21/05/2010	L	10:00	11:00	0041PB037
	2	01/02/2010	21/05/2010	M	10:00	11:00	0041PB037
	2	01/02/2010	21/05/2010	J	08:00	09:00	0041PB037
PRÁCTICAS DE PROBLEMAS / TALLER	1	05/02/2010	12/03/2010	V	10:00	11:00	CI/1005
	1	26/03/2010	26/03/2010	V	10:00	11:00	CI/1005
	1	16/04/2010	16/04/2010	V	10:00	11:00	CI/1005
	2	05/02/2010	12/03/2010	V	10:00	11:00	0041P1038
	2	26/03/2010	26/03/2010	V	10:00	11:00	0041P1038
	2	16/04/2010	16/04/2010	V	10:00	11:00	0041P1038
	3	05/02/2010	12/03/2010	V	10:00	11:00	CI/1005
	3	26/03/2010	26/03/2010	V	10:00	11:00	CI/1005
	3	16/04/2010	16/04/2010	V	10:00	11:00	CI/1005
	4	05/02/2010	12/03/2010	V	10:00	11:00	0041P1038
	4	26/03/2010	26/03/2010	V	10:30	11:30	0041P1038
	4	16/04/2010	16/04/2010	V	10:30	11:30	0041P1038

(*) CLASE TEÓRICA
	1: GRUPO 1 - CAS
	2: GRUPO 2 - CAS
(*) PRÁCTICAS DE PROBLEMAS / TALLER
	1: GRUPO Practicas de problemas de 7458 - CAS
	2: GRUPO Practicas de problemas de 7458 - CAS
	3: GRUPO Practicas de problemas de 7458 - CAS
	4: GRUPO Practicas de problemas de 7458 - CAS

Grupos de matricula (2009-10)
Grupo (*)	Cuatrimestre	Turno	Idioma	Distribución (letra nif)
1	2do.	M	CAS	desde A hasta M
2	2do.	M	CAS	desde N hasta Z

(*) 1: GRUPO 1 - CAS

(*) 2: GRUPO 2 - CAS

Objetivos de las asignatura / competencias (2009-10)

Introducir al alumno en los conceptos e implicaciones de la tercera dimensión en las moléculas orgánicas. Describir y representar las estructuras tridimensionales de los compuestos orgánicos más sencillos. Justificar las propiedades fisicas y químicas de los compuestos orgánicos en base a consideraciones espaciales. Describir las implicaciones espaciales de las reacciones fundamentales en química orgánica, como son la creación y eliminación de estereocentros, así como su influencia en centros contiguos. Introducir al alumno en las teorias que gobiernan estas reacciones. Aplicación de todos los conceptos anteriores a la síntesis de productos naturales o de interés biológico.

Contenidos teóricos y prácticos (2009-10)

PROGRAMA DE TEORÍA 1. Conformación en moléculas orgánicas. Estructura molecular. Conformación en alcanos. Conformación en moléculas con dobles enlaces: alquenos y compuestos carbonílicos. Conformación en moléculas cíclicas: cicloalcanos, compuestos policíclicos y heterociclos. 2. Quiralidad en moléculas con centros estereogénicos. Moléculas quirales con un centro estereogénico. Moleculas quirales con un centro estereogénico distinto a carbono. Moléculas quirales con dos centros estereogénicos. Centros pseudoasimétricos y compuestos meso. Proquiralidad. Ejes de simetría. Representación en dos dimensiones de moléculas tridimensionales. Configuración relativa. 3. Quiralidad en moléculas que carecen de centros estereogénicos. Quiralidad debida a un eje. Quiralidad debida a un plano. Estructuras helicoidales. 4. Estereoquímica alrededor de enlaces con rotación restringida. Estereoquímica en sistemas cíclicos. Estereoquímica alrededor de dobles enlaces. Isomería cis/trans: enantiomería y diastereoisomería. Isomería Z/E en compuestos que contienen nitrógeno. 5. Métodos y técnicas para análisis y separación de estereoisómeros. Estimación de relaciones de estereoisómeros. Separación de estereoisómeros. Identificación de estereoisómeros. 6. Estereoquímica en reacciones orgánicas de sustitución. Reacciones estereoselectivas y estereoespecíficas. Reacciones sobre centros estereogénicos: reacciones de sustitución nucleofílica y electrofílica. Racemización. Resolución de un racemato. 7. Estereoquímica en reacciones orgánicas de adición. Ataque nucleofílico a compuestos carbonílicos acíclicos. Ataque nucleofílico a compuestos carbonílicos cíclicos. Reacciones de adición a alquenos. 8. Estereoquímica en reacciones orgánicas de eliminación. Reacciones de eliminación: E1, E2, eliminaciones pirolíticas. Reacciones de Wittig y similares. Reacciones de sulfonas. 9. Estereoquímica en reacciones orgánicas pericíclicas. Reacciones de cicloadición: reacción de Diels-Alder, cicloadiciones de alquenos y cetenas. Reacciones electrocíclicas. Transposiciones sigmatrópicas. 10. Estereoquímica en reacciones orgánicas de ciclación. Ataque nucleófilo intramolecular (reglas de Baldwin). Ciclaciones a través de carbocationes. Ciclaciones radicalarias. 11. Estereoquímica y síntesis orgánica. Introducción. Productos naturales como fuente de quiralidad. Técnicas clásicas de resolución. 12. Síntesis asimétrica. Auxiliares quirales. Reactivos quirales. Catalizadores quirales. PROGRAMA DE PRACTICAS Uso de modelos moleculares para desarrollar los conceptos vistos en teoría: - Confórmeros. - Centros R/S. - Moléculas Z/E. - Compuestos orgánicos con quiralidad axial.

Más información

Profesor/a responsable

GONZALEZ GOMEZ , JOSE CARLOS

Metodología docente (2009-10)

Clases teóricas y prácticas

A través de clases teóricas y clases de resolución de ejercicios se afianzarán los conocimientos que se deben adquirir.

Tipo de actividades: teóricas y prácticas

Otras

Las clases prácticas consistirán en seminarios en los que se trabajará con modelos moleculares. La calificación final de las prácticas estará formada por dos partes: a) Interés mostrado, comportamiento y actitud del alumno (50%). b) Presentación del informe de prácticas (50%). La calificación obtenida en las prácticas constituirá el 10% de la nota final de la asignatura. La asistencia a todas las sesiones de prácticas es indispensable para poder aprobarlas. Si algún alumno no realizara las 5 sesiones de prácticas, recibiría la calificación de "no presentado" en las mismas.

Profesores (2009-10)
	Grupo	Profesor/a
TEORIA DE 7458	1	Guijarro Espi, David
	2	GONZALEZ GOMEZ, JOSE CARLOS
PRÁCTICAS DE PROBLEMAS DE 7458	1	Guijarro Espi, David
	2	Sansano Gil, Jose Miguel
	3	DE LA VIUDA CAIÑA, MONICA
	4	Chinchilla Cruz, Rafael Jose

Enlaces relacionados

http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/stereo/

http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/stereo/

http://www.chem.ucla.edu/harding/tutorials/tutorials.html

http://www.chem.ucla.edu/harding/tutorials/tutorials.html

http://www.colby.edu/chemistry/OChem/STEREOCHEM/index.html

http://www.colby.edu/chemistry/OChem/STEREOCHEM/index.html

Bibliografía

Ordenar por título del libro Ordenar por profesor que lo recomienda

Introduction to stereochemistry and conformational analysis Autor(es): Eusebio Juaristi Edición: New York [etc.]. ISBN: 0-471-54411-6 Recomendado por: GUIJARRO ESPI, DAVID (*1) [ Acceso al catálogo de la biblioteca universitaria ] Principles of asymmetric synthesis Autor(es): GAWLEY, Robert E. ; AUBÉ, Jeffrey Edición: Oxford : Pergamon, 1996. ISBN: 0-08-041875-9 (rust.) / 0-08-041876-7(cart.) Recomendado por: GUIJARRO ESPI, DAVID (*1) [ Acceso al catálogo de la biblioteca universitaria ]

(*1) Este profesor ha recomendado el recurso bibliográfico a todos los alumnos de la asignatura.

Fechas de exámenes oficiales (2009-10)
Convocatoria	Grupo (*)	fecha	Hora inicio	Hora fin	Aula(s) asignada(s)	Observ:
Estudio: B053
Exámenes extraordinarios de finalización de estudios (diciembre)	-1	27/11/2009				-
Periodo ordinario para asignaturas de segundo semestre y anuales	-1	28/05/2010	15:00	18:00	0041PS044	-
Periodo extraordinario de septiembre	-1	07/09/2010	15:00	18:00	CI/0003	-

(*) 1: GRUPO 1 - CAS

(*) 2: GRUPO 2 - CAS

Instrumentos y criterios de evaluación (2009-10)

Examen final

La calificación final constará de dos partes: a) Se realizarán dos exámenes escritos. El primero tendrá lugar al finalizar los cinco primeros temas (primer parcial, aproximadamente el 9-3-2010). El segundo examen se realizará en la convocatoria oficial de junio y corresponderá a los temas 6 a 12 (segundo parcial) para aquellos alumnos que hayan obtenido al menos un 4 en el primer parcial, o bien de toda la materia (examen final) para el resto de alumnos. Los alumnos que realicen los dos examenes parciales podrán promediar si la nota de cada uno de dichos exámenes es igual o superior a 4. A los alumnos que realicen el examen final no se les tendrá en cuenta la nota obtenida en el primer parcial. La calificación obtenida en estos exámenes escritos supondrá el 90% de la nota final. b) Prácticas: la calificación obtenida en ellas supondrá el 10% de la nota final. Se deberá obtener una calificación mínima de 4 puntos en la parte correspondiente a las prácticas para poder hacer la media ponderada de las dos partes. Los alumnos que no alcancen dicha nota mínima recibirán la calificación final de "suspenso". Los alumnos que reciban la calificación de "no presentado" en prácticas o no realicen el examen escrito recibirán la calificación final de "no presentado". Los alumnos que no hayan superado la asignatura en la convocatoria de junio deberán hacer de nuevo el examen escrito en la convocatoria extraordinaria de septiembre. La calificación obtenida por los alumnos en las prácticas se utilizará tanto en la convocatoria de junio como en la de septiembre de un mismo curso académico.