Código	7458	Descripción
Crdts. Teor.	4,5	ASPECTOS ESTEREOQUÍMICOS DE LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS: ESTEREOQUÍMICA Y REACTIVIDAD. ANÁLISIS CONFORMACIONAL.
Crdts. Pract.	0,5
A efectos de intercambios en programas de movilidad, la carga de esta asignatura equivale a 6,25 ECTS.

Departamentos y Áreas
Departamentos	Área	Crdts. Teor.	Crdts. Pract.	Dpto. Respon.	Respon. Acta
QUÍMICA ORGÁNICA	QUIMICA ORGANICA	4,5	0,5

Estudios en los que se imparte

Licenciatura en Químicas - plan 1999

Pre-requisitos

Sin incompatibles

Incompatibilidades de matrícula por contenidos equivalentes
Sin Datos

Matriculados (2008-09)
Grupo (*)	Número
1	28
2	23
TOTAL	51

(*) 1: GRUPO 1 - CAS

(*) 2: GRUPO 2 - CAS

Ofertada como libre elección (2008-09)
Número máximo de alumnos:	Sin límite
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Consulta Gráfica de Horario

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Horario (2008-09)
Modo	Grupo (*)	Día inicio	Día fin	Día	Hora inicio	Hora fin	Aula
CLASE TEÓRICA	1	26/01/2009	22/05/2009	L	10:00	11:00	0041PB035
	1	26/01/2009	22/05/2009	M	10:00	11:00	0041PB035
	1	26/01/2009	22/05/2009	J	08:00	09:00	0041PB035
	2	26/01/2009	22/05/2009	L	10:00	11:00	0041PB037
	2	26/01/2009	22/05/2009	M	10:00	11:00	0041PB037
	2	26/01/2009	22/05/2009	J	08:00	09:00	0041PB037
PRÁCTICAS DE PROBLEMAS / TALLER	1	30/01/2009	06/03/2009	V	10:00	11:00	0041P1038
	2	30/01/2009	06/03/2009	V	10:00	11:00	0041P1038
	3	30/01/2009	06/03/2009	V	10:00	11:00	CI/1005
	4	30/01/2009	06/03/2009	V	10:00	11:00	CI/1005

(*) CLASE TEÓRICA
	1: GRUPO 1 - CAS
	2: GRUPO 2 - CAS
(*) PRÁCTICAS DE PROBLEMAS / TALLER
	1: GRUPO Practicas de problemas de 7458 - CAS
	2: GRUPO Practicas de problemas de 7458 - CAS
	3: GRUPO Practicas de problemas de 7458 - CAS
	4: GRUPO Practicas de problemas de 7458 - CAS

Grupos de matricula (2008-09)
Grupo (*)	Cuatrimestre	Turno	Idioma	Distribución (letra nif)
1	2do.	M	CAS	desde A hasta M
2	2do.	M	CAS	desde N hasta Z

(*) 1: GRUPO 1 - CAS

(*) 2: GRUPO 2 - CAS

Objetivos de las asignatura / competencias (2008-09)

Introducir al alumno en los conceptos e implicaciones de la tercera dimensión en las moléculas orgánicas. Describir y representar las estructuras tridimensionales de los compuestos orgánicos más sencillos. Justificar las propiedades fisicas y químicas de los compuestos orgánicos en base a consideraciones espaciales. Describir las implicaciones espaciales de las reacciones fundamentales en química orgánica, como son la creación y eliminación de estereocentros, así como su influencia en centros contiguos. Introducir al alumno en las teorias que gobiernan estas reacciones. Aplicación de todos los conceptos anteriores a la síntesis de productos naturales o de interés biológico.

Contenidos teóricos y prácticos (2008-09)

PROGRAMA DE TEORÍA 1. Conformación en moléculas orgánicas. Estructura molecular. Conformación en alcanos. Conformación en moléculas con dobles enlaces: alquenos y compuestos carbonílicos. Conformación en moléculas cíclicas: cicloalcanos, compuestos policíclicos y heterociclos. 2. Quiralidad en moléculas con centros estereogénicos. Moléculas quirales con un centro estereogénico. Moleculas quirales con un centro estereogénico distinto a carbono. Moléculas quirales con dos centros estereogénicos. Centros pseudoasimétricos y compuestos meso. Proquiralidad. Ejes de simetría. Representación en dos dimensiones de moléculas tridimensionales. Configuración relativa. 3. Quiralidad en moléculas que carecen de centros estereogénicos. Quiralidad debida a un eje. Quiralidad debida a un plano. Estructuras helicoidales. 4. Estereoquímica alrededor de enlaces con rotación restringida. Estereoquímica en sistemas cíclicos. Estereoquímica alrededor de dobles enlaces. Isomería cis/trans: enantiomería y diastereoisomería. Isomería Z/E en compuestos que contienen nitrógeno. 5. Métodos y técnicas para análisis y separación de estereoisómeros. Estimación de relaciones de estereoisómeros. Separación de estereoisómeros. Identificación de estereoisómeros. 6. Estereoquímica en reacciones orgánicas de sustitución. Reacciones estereoselectivas y estereoespecíficas. Reacciones sobre centros estereogénicos: reacciones de sustitución nucleofílica y electrofílica. Racemización. Resolución de un racemato. 7. Estereoquímica en reacciones orgánicas de adición. Ataque nucleofílico a compuestos carbonílicos acíclicos. Ataque nucleofílico a compuestos carbonílicos cíclicos. Reacciones de adición a alquenos. 8. Estereoquímica en reacciones orgánicas de eliminación. Reacciones de eliminación: E1, E2, eliminaciones pirolíticas. Reacciones de Wittig y similares. Reacciones de sulfonas. 9. Estereoquímica en reacciones orgánicas pericíclicas. Reacciones de cicloadición: reacción de Diels-Alder, cicloadiciones de alquenos y cetenas. Reacciones electrocíclicas. Transposiciones sigmatrópicas. 10. Estereoquímica en reacciones orgánicas de ciclación. Ataque nucleófilo intramolecular (reglas de Baldwin). Ciclaciones a través de carbocationes. Ciclaciones radicalarias. 11. Estereoquímica y síntesis orgánica. Introducción. Productos naturales como fuente de quiralidad. Técnicas clásicas de resolución. 12. Síntesis asimétrica. Auxiliares quirales. Reactivos quirales. Catalizadores quirales. PROGRAMA DE PRACTICAS Uso de modelos moleculares para desarrollar los conceptos vistos en teoría: - Confórmeros. - Centros R/S. - Moléculas Z/E. - Compuestos orgánicos con quiralidad axial.

Más información

Profesor/a responsable

Guijarro Espi , David

Metodología docente (2008-09)

Clases teóricas y prácticas

Tipo de actividades: teóricas y prácticas

Otras

Las clases prácticas consistirán en seminarios en los que se trabajará con modelos moleculares.

Profesores (2008-09)
	Grupo	Profesor/a
TEORIA DE 7458	1	NAJERA DOMINGO, CARMEN
	2	Guijarro Espi, David
PRACTICAS DE PROBLEMAS DE7458	1	GUIJARRO PASTOR, ALBERT
	2	Guijarro Espi, David
	3	Sansano Gil, Jose Miguel
	4	Chinchilla Cruz, Rafael Jose

Enlaces relacionados

http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/stereo/

http://www.chem.ucla.edu/harding/tutorials/tutorials.html

http://www.colby.edu/chemistry/OChem/STEREOCHEM/index.html

Bibliografía

Ordenar por título del libro Ordenar por profesor que lo recomienda

Introduction to stereochemistry and conformational analysis Autor(es): Eusebio Juaristi Edición: New York [etc.]. ISBN: 0-471-54411-6 Recomendado por: GUIJARRO ESPI, DAVID (*1) [ Acceso al catálogo de la biblioteca universitaria ] Principles of asymmetric synthesis Autor(es): GAWLEY, Robert E. ; AUBÉ, Jeffrey Edición: Oxford : Pergamon, 1996. ISBN: 0-08-041875-9 (rust.) / 0-08-041876-7(cart.) Recomendado por: GUIJARRO ESPI, DAVID (*1) [ Acceso al catálogo de la biblioteca universitaria ]

(*1) Este profesor ha recomendado el recurso bibliográfico a todos los alumnos de la asignatura.

Fechas de exámenes oficiales (2008-09)
Convocatoria	Grupo (*)	fecha	Hora inicio	Hora fin	Aula(s) asignada(s)	Observ:
Estudio: B053
Exámenes extraordinarios de finalización de estudios (diciembre)	-1	05/12/2008				-
Periodo ordinario para asignaturas de segundo semestre y anuales	-1	13/06/2009	09:00	12:00	CI/0003	-
Periodo extraordinario de septiembre	-1	08/09/2009	15:00	18:00	0041PB035	-

(*) 1: GRUPO 1 - CAS

(*) 2: GRUPO 2 - CAS

Instrumentos y criterios de evaluación (2008-09)

Examen final

Se realizarán dos exámenes escritos. El primero tendrá lugar al finalizar los cinco primeros temas (aproximadamente el 10-3-2009). El segundo examen se realizará en la convocatoria oficial de junio y corresponderá a los temas 6 a 12, para aquellos alumnos que hayan superado el primer examen, o bien de toda la materia para el resto de alumnos. La asistencia a las prácticas es obligatoria. La condición de "apto" en prácticas es indispensable para aprobar la asignatura.