Código	7445	Descripción
Crdts. Teor.	6	MÉTODOS DE SÍNTESIS. MECANISMOS DE REACCIÓN. PRODUCTOS NATURALES.
Crdts. Pract.	3
A efectos de intercambios en programas de movilidad, la carga de esta asignatura equivale a 11,25 ECTS.

Departamentos y Áreas
Departamentos	Área	Crdts. Teor.	Crdts. Pract.	Dpto. Respon.	Respon. Acta
QUÍMICA ORGÁNICA	QUIMICA ORGANICA	6	3

Estudios en los que se imparte

Licenciatura en Químicas - plan 1999

Pre-requisitos

Sin incompatibles

Incompatibilidades de matrícula por contenidos equivalentes
Sin Datos

Matriculados (2009-10)
Grupo (*)	Número
1	52
2	42
TOTAL	94

(*) 1: GRUPO 1 - CAS

(*) 2: GRUPO 2 - CAS

Ofertada como libre elección (2009-10)
Número máximo de alumnos:	Sin límite
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Consulta Gráfica de Horario

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Horario (2009-10)
Modo	Grupo (*)	Día inicio	Día fin	Día	Hora inicio	Hora fin	Aula
CLASE TEÓRICA	1	14/09/2009	13/10/2009	L	13:30	14:30	0041PB035
	1	14/09/2009	13/10/2009	M	13:30	14:30	0041PB035
	1	14/09/2009	13/10/2009	X	12:30	13:30	0041PB035
	1	14/09/2009	13/10/2009	J	11:30	12:30	0041PB035
	1	14/10/2009	23/12/2009	L	13:30	14:30	0041PB035
	1	14/10/2009	23/12/2009	X	12:30	13:30	0041PB035
	1	14/10/2009	23/12/2009	J	11:30	12:30	0041PB035
	1	01/02/2010	30/04/2010	V	08:00	09:00	0041P1036
	1	03/05/2010	21/05/2010	V	08:00	10:00	0041P1036
	2	14/09/2009	13/10/2009	L	13:30	14:30	0041PB037
	2	14/09/2009	13/10/2009	M	13:30	14:30	0041PB037
	2	14/09/2009	13/10/2009	X	12:30	13:30	0041PB037
	2	14/09/2009	13/10/2009	J	11:30	12:30	0041PB037
	2	14/10/2009	23/12/2009	L	13:30	14:30	0041PB037
	2	14/10/2009	23/12/2009	X	12:30	13:30	0041PB037
	2	14/10/2009	23/12/2009	J	11:30	12:30	0041PB037
	2	01/02/2010	30/04/2010	V	08:00	09:00	0041PB037
	2	03/05/2010	21/05/2010	V	08:00	10:00	0041PB037
PRÁCTICAS DE PROBLEMAS / TALLER	1	18/09/2009	18/12/2009	V	10:00	11:00	A1/1-38P
	1	02/02/2010	18/05/2010	M	11:30	12:30	0041PB035
	2	18/09/2009	18/12/2009	V	10:00	11:00	A1/0-03M
	2	02/02/2010	18/05/2010	M	11:30	12:30	0041PB037

(*) CLASE TEÓRICA
	1: GRUPO 1 - CAS
	2: GRUPO 2 - CAS
(*) PRÁCTICAS DE PROBLEMAS / TALLER
	1: GRUPO Practicas de problemas de 7445 - CAS
	2: GRUPO Practicas de problemas de 7445 - CAS

Grupos de matricula (2009-10)
Grupo (*)	Cuatrimestre	Turno	Idioma	Distribución (letra nif)
1	Anual	M	CAS	desde A hasta M
2	Anual	M	CAS	desde N hasta Z

(*) 1: GRUPO 1 - CAS

(*) 2: GRUPO 2 - CAS

Objetivos de las asignatura / competencias (2009-10)

Ampliar los conocimientos del alumno sobre los mecanismos de las reacciones fundamentales en química orgánica, así como sobre los intermedios a través de los cuales transcurren las mismas: carbaniones, carbocationes, carbenos, nitrenos, radicales, etc. Introducir las reacciones fotoquímicas, pericíclicas, de oxidación y reducción, y su aplicación en síntesis orgánica. Estudiar los aspectos estructurales, biosíntesis, síntesis y reactividad de los productos naturales mas importantes: hidratos de carbono, derivados del acetato, terpenos, esteroides, derivados del ácido sikímico, aminoácidos, polipéptidos y proteínas, ácidos nucleicos y alcaloides.

Contenidos teóricos y prácticos (2009-10)

Programa de la asignatura PROGRAMA DE TEORÍA MECANISMOS DE REACCION Y SINTESIS 1. Sustitución nucleófila alifática. Introducción. Mecanismos SN1 y SN2: Nucleofilia, influencias del grupo saliente, disolvente, sustrato y grupos vecinos. Otros mecanismos de sustitución nucleofílica: SNi, sustitución en sistemas alílicos. Sustitución nucleofílica sobre carbono trigonal. 2. Interconversión de grupos funcionales por sustitución nucleofílica. Conversión de alcoholes en agentes alquilantes. Introducción de un grupo funcional por reacción SN en un carbono saturado. Ruptura nucleofílica de enlaces carbono-oxígeno en éteres y ésteres. Interconversiones sintéticas de derivados de ácidos carboxílicos. 3. Carbocationes. Nomenclatura y estructura. Estabilidad de los iones carbenio. Reactividad de los iones carbenio. Carbocationes aromáticos. Formación y reactividad de iones carbenio. Enlaces de dos electrones y tres centros. Cationes no clásicos. 4. Reacciones polares de adición y eliminación. Mecanismos. Funcionalización de olefinas a través de reacciones de adición. en compuestos carbonílicos. Adiciones a alquinos y?ÑSustitución en el carbono alenos. Efectos de orientación en reacciones de eliminación. Estereoquímica de las reacciones E2. 5. Carbaniones (I). Acidez de los hidrocarburos. Estructura y factores que afectan a la estabilidad de los carbaniones. Reactividad de carbaniones. Formación de enolatos de cetonas. Alquilación de enolatos de cetonas. Alquilación de aldehídos y derivados de ácidos carboxílicos. Enaminas y aniones de iminas. Adiciones conjugadas de enolatos. 6. Carbaniones (II). Condensación aldólica: mecanismo general, regioquímica, estereoquímica y condensaciones intramoleculares. Reacciones de condensación de iminas. Acilación de enolatos. Iluros de fósforo y azufre. 7. Intermedios deficitarios en electrones. Estructura y estabilidad de los carbenos. Generación de carbenos. Reacciones de los carbenos: adición, inserción y transposición. Nitrenos. Transposiciones a nitrógenos deficitarios de electrones. 8. Radicales libres. Generación y caracterización de radicales libres. Mecanismos de las reacciones radicalarias. Reacciones de sustitución. Reacciones de adición. Reacciones intramoleculares. Transposiciones. Fragmentaciones. 9. Fotoquímica. Generalidades. Excitación fotoquímica. Transiciones electrónicas. Reacciones fotoquímicas: reactividad fotoquímica de las cetonas; fotoquímica de olefinas y compuestos aromáticos. 10. Reacciones pericíclicas. Principales cicloadiciones y aplicaciones en síntesis: Diels-Alder, adiciones dipolares 1,3, cicloadiciones (2+2). Transposiciones sigmatrópicas. Reacciones eno. Reacciones térmicas de eliminación. 11. Reacciones de oxidación. Oxidación de alcoholes a aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos. Adición de oxígeno a dobles enlaces carbono-carbono. Ruptura de enlaces carbono-carbono. Oxidación de cetonas y aldehídos. Oxidación alílica. 12. Reacciones de reducción. Adición de hidrógeno. Hidruros del grupo III: reducción del grupo carbonilo y de otros grupos funcionales. Hidruros del grupo IV. Reducciones con metales en disolución. Desoxigenación reductiva de compuestos carbonílicos. PRODUCTOS NATURALES 13. La química de los productos naturales. Generalidades. Biosíntesis y determinación de secuencias biosintéticas. Naturaleza de las reacciones biosintéticas. Consideraciones mecanísticas sobre procesos biosintéticos. El ion fosfato en biosíntesis. 14. Hidratos de carbono. Generalidades. Definiciones y clasificación. Estructura y análisis conformacional. Reacciones del grupo carbonilo de los monosacáridos: reacciones con nucleófilos y reacciones de oxidación. Reacciones de los grupos hidroxilo en los monosacáridos. Oligosacáridos y polisacáridos. 15. Productos naturales derivados del acetato: la via del acetilpolimalonato. Acidos grasos y compuestos relacionados: síntesis y biosíntesis. Cascada del ácido araquidónico: prostaglandinas, leucotrienos, tromboxanos y prostaciclinas. 16. Terpenos. Generalidades y clasificación. Técnicas de elucidación estructural. Biosíntesis de terpenos. Aspectos generales sobre monoterpenos monocíclicos y bicíclicos. Sesquiterpenos acíclicos y cíclicos. Diterpenos: síntesis de la vitamina A. Triterpenos: escualeno. Tetra y politerpenos: aspectos generales. 17. Esteroides. Características estructurales. Determinación de la estereoquímica de esteroides. Esteroides de interés biológico. Aspectos generales de la biosíntesis de esteroides. Síntesis total del colesterol. 18. Compuestos derivados del ácido sikímico. Biosíntesis del ácido sikímico. Síntesis química y reactividad. Biosíntesis de triptófano y compuestos relacionados. Biosíntesis del ácido gálico, dépsidos y gelotaminas. Biosíntesis del ácido fólico. Fenilalanina, derivados de los ácidos hidroxicinámicos, lignina. 19. Aminoácidos. Generalidades y propiedades. Métodos de síntesis de compuestos racémicos y quirales. Reactividad y derivados. 20. Polipéptidos y proteínas. Generalidades. Determinación de la estructura de las proteinas. Biosíntesis. Métodos de síntesis de los polipéptidos y proteínas. Tipos de proteínas y sus funciones fisiológicas. 21. Acidos nucleicos. Nucleósidos y nucleótidos: generalidades y síntesis. Acido desoxirribonucléico. Acido ribonucléico. Síntesis de proteínas: genes. 22. Alcaloides. Introducción. Biosíntesis. Alcaloides alicíclicos derivados de la fenilalanina y de tipo indólico: aspectos generales. Determinación de estructuras en los alcaloides: métodos degradativos y reductivos. Estructura, estereoquímica y síntesis de la morfina.

Más información

Profesor/a responsable

GUIJARRO PASTOR , ALBERT

Metodología docente (2009-10)

Clases teóricas

Tipo de actividades: teóricas y prácticas

No especificado

Profesores (2009-10)
	Grupo	Profesor/a
TEORIA DE 7445	1	GUIJARRO PASTOR, ALBERT
	2	FOUBELO GARCIA, FRANCISCO
PRÁCTICAS DE PROBLEMAS DE 7445	1	GUIJARRO PASTOR, ALBERT
	2	FOUBELO GARCIA, FRANCISCO

Enlaces relacionados

http://organicdivision.org/

http://www.organic-chemistry.org/

http://www.rsc.org/Publishing/CurrentAwareness/npu/

http://www.rseq.org/

Bibliografía

Ordenar por título del libro Ordenar por profesor que lo recomienda

Advanced organic chemistry. Part A : Structure and mechanisms Autor(es): CAREY, Francis A. ; SUNDBERG, Richared J. Edición: New York : Springer, 2007. ISBN: 978-0-387-68346-1 Recomendado por: GUIJARRO PASTOR, ALBERT (*1) [ Acceso al catálogo de la biblioteca universitaria ] [ Acceso a las ediciones anteriores ] Advanced organic chemistry. Part B : Reaction and synthesis Autor(es): CAREY, Francis A. ; SUNDBERG, Richared J. Edición: New York : Springer, 2007. ISBN: 978-0-387-68354-6 Recomendado por: GUIJARRO PASTOR, ALBERT (*1) [ Acceso al catálogo de la biblioteca universitaria ] [ Acceso a las ediciones anteriores ] Carbohydrate chemistry Autor(es): DAVIS, Benjamin G. ; FAIRBANKS, Antony J. Edición: New York : Oxford University Press, 2003. ISBN: 0-19-855833-3 Recomendado por: GUIJARRO PASTOR, ALBERT (*1) [ Acceso al catálogo de la biblioteca universitaria ] Natural products : the secondary metabolites Autor(es): HANSON, James Ralph Edición: Cambridge : The Royal Society of Chemistry, 2003. ISBN: 0-85404-490-6 Recomendado por: GUIJARRO PASTOR, ALBERT (*1) [ Acceso al catálogo de la biblioteca universitaria ] Química orgánica avanzada Autor(es): Ballesteros García, Paloma Edición: Madrid : Universidad Nacional de Educación a Distancia, 2013. ISBN: 84-362-6799-0 Recomendado por: GUIJARRO PASTOR, ALBERT (*1) [ Acceso al catálogo de la biblioteca universitaria ] [ Acceso a las ediciones anteriores ] [ Enlace al recurso bibliográfico ]

(*1) Este profesor ha recomendado el recurso bibliográfico a todos los alumnos de la asignatura.

Fechas de exámenes oficiales (2009-10)
Convocatoria	Grupo (*)	fecha	Hora inicio	Hora fin	Aula(s) asignada(s)	Observ:
Estudio: B053
Exámenes extraordinarios de finalización de estudios (diciembre)	-1	03/11/2009				Hora: de 16:00-19:00h Lugar: Biblioteca Dpto. Q. Orgánica, edificio CTQ 0041P1038
Periodo ordinario para asignaturas de segundo semestre y anuales	-1	09/06/2010	09:00	12:00	0041PS043 0041PS044	-
Periodo extraordinario de septiembre	-1	02/09/2010	12:00	15:00	CI/0001	-
Parciales	-1	21/01/2010	09:00	12:00	0041PB035 0041PB036 0041PB037	-

(*) 1: GRUPO 1 - CAS

(*) 2: GRUPO 2 - CAS

Instrumentos y criterios de evaluación (2009-10)

No especificado

Dos exámenes escritos, uno al final del primer cuatrimestre y otro al final del curso que constarán de unas 30 cuestiones. Aprobando el primer parcial se podrá eliminar la materia correspondiente en el examen final de Junio.