1. Alcanos. El grupo funcional: centro de reactividad. Nomenclatura y propiedades físicas. Análisis conformacional de alcanos. Energías de disociación de enlace. Pirólisis de alcanos: craqueo. Halogenación de alcanos: reactividad y selectividad. Combustión de alcanos.
2. Alcanos cíclicos. Nomenclatura y propiedades físicas. Tensión anular y estructura. Análisis conformacional de los ciclohexanos. Cicloalcanos grandes. Alcanos policíclicos.
3. Halogenuros de alquilo. Reacción de sustitución nucleofílica bimolecular. Nomenclatura y estructura. Propiedades físicas y conformaciones de los halogenuros de alquilo. Preparación. Reacción de sustitución: mecanismos. Sustitución nucleófila bimolecular: estructura del sustrato, estereoquímica, nucleofilia, grupo saliente y disolvente. Reacciones SN1: iones carbenio. Eliminación unimolecular (E1). Eliminación bimolecular (E2).
4. Alquenos (I). Estructura y nomenclatura. Propiedades físicas: estabilidad relativa de los alquenos. Preparación de alquenos: reacciones de eliminación.
5. Alquenos (II). Reacciones de adición a alquenos. Hidrogenación catalítica. Adiciones electrofílicas. Hidroboración. Oxidaciones electrofílicas. Adiciones radicalarias. Dimerización, oligomerización y polimerización de alquenos. Etileno: su importancia industrial. Alquenos naturales: feromonas.
6. Alquinos. Nomenclatura. Estructura y enlace. Propiedades físicas: acidez de los alquinos. Preparación de alquinos. Haluros de vinilo. Reacciones de los alquinos. Acetileno: un material de partida industrial.
7. Sistemas p deslocalizados. Aspectos generales de la conjugación alílica: descripción mediante orbitales moleculares. Dienos conjugados: obtención y reactividad; reacción de Diels-Alder. Polimerización de dienos conjugados. Cumulenos.
8. Hidrocarburos aromáticos. Benceno: estructura y resonancia. Aromaticidad. Nomenclatura de los sistemas bencénicos. SE aromática: efecto de varios sustituyentes. Aspectos sintéticos de la química del benceno. Reacciones de las cadenas laterales. Reducción. Sustitución nucleofílica aromática: halogenuros aromáticos.
9. Hidrocarburos aromáticos polinucleares. Nomenclatura. Propiedades físicas del naftaleno. Síntesis y reacciones de naftalenos. Hidrocarburos bencenoides tricíclicos: antraceno y fenantreno. Otros polienos cíclicos: regla de Hückel.
10. Alcoholes, fenoles y éteres (I). Estructura, nomenclatura y propiedades físicas de los alcoholes y éteres. Síntesis de alcoholes. Compuestos organometálicos que contienen litio y magnesio: aplicaciones en síntesis de alcoholes. Reacciones de los alcoholes: alcóxidos, carbocationes, ésteres y oxidación.
11. Alcoholes, fenoles y éteres (II). Fenoles: preparación y reacciones. Nomenclatura y propiedades físicas de los éteres. Preparación de éteres. Reacciones de los oxaciclopropanos.
12. Aldehídos y cetonas (I). Estructura, nomenclatura y propiedades físicas. Métodos de preparación. Reactividad del grupo carbonilo: reacciones de adición nucleofílica. Adición de agua y alcoholes. Adición de aminas y derivados. Adición de nucleófilos carbonados: reacción de Wittig. Reacciones de oxidación y reducción.
13. Aldehídos y cetonas (II). Acidez de los hidrógenos en de aldehídos y cetonas alifáticos: iones enolato. Equilibrio ceto-enólico. Halogenación en a en aldehídos y cetonas. Reacciones de condensación.
14. Aldehídos y cetonas no saturados. Métodos de preparación. Estructura y reactividad de aldehídos y cetonas ,-no saturados: reacciones de adición 1,4. Reducción con metales en disolución. Cetenas: preparación y reactividad.
15. Ácidos carboxílicos. Estructura y nomenclatura. Propiedades físicas. Acidez y basicidad de los ácidos carboxílicos. Preparación. Reactividad: mecanismo de adición-eliminación. Transformación de ácidos en sus derivados: síntesis de anhídridos, halogenuros de ácido, ésteres y amidas. Reacciones con compuestos organometálicos y con hidruro de litio y aluminio. Reacciones por la posición y descarboxilación.
16. Derivados de los ácidos carboxílicos (I). Estructura y nomenclatura. Propiedades físicas: características espectroscópicas y propiedades ácido-base. Reactividad relativa de los derivados de ácido. Hidrólisis: adición nucleofílica-eliminación. Otras reacciones de sustitución nucleofílica.
17. Derivados de ácidos carboxílicos (II). Reactividad de los hidrógenos en . Reacciones con compuestos organometálicos. Reducción de los derivados de ácido. Reacciones sobre el nitrógeno de amidas. Alcanonitrilos: síntesis y reactividad. Derivados de ácido de importancia natural.
18. Compuestos difuncionalizados. Nomenclatura. Dioles: preparación y reactividad. Hidroxialdehídos, hidroxicetonas e hidroxiácidos. Compuestos dicarbonílicos: síntesis malónica y acetilacética.
19. Aminas alifáticas. Estructura y nomenclatura. Propiedades físicas y ácido-base de aminas. Síntesis de aminas. Reacciones de las aminas. Algunos usos de las aminas.
20. Otras funciones nitrogenadas. Nitrocompuestos. Isocianatos, carbamatos y ureas. Azidas. Diazocompuestos. Sales de diazonio: aplicaciones sintéticas.
21. Espectroscopía y estructura (I). El espectro electromagnético. Espectroscopía ultravioleta y visible: grupos cromóforos. Espectroscopía infrarroja: bandas de absorción características de los grupos funcionales.
22. Espectroscopía y estructura (II). Resonancia magnética nuclear de protón. Desplazamiento químico. Hidrógenos equivalentes. Acoplamiento espín-espín. Resonancia magnética nuclear de carbono 13. Espectrometría de masas. |