Codi	7467	Descripció
Crdts. Teor.	4,5	COMPOSTOS ORGÀNICS HETEROCÍCLICS: PREPARACIÓ I REACTIVITAT.
Crdts. Pract.	1,5
A efectes d'intercanvis en programes de mobilitat, la càrrega d'aquesta assignatura equival a 7,5 ECTS.

Departamentos y Áreas
Departaments	Àrea	Crdts. Teor.	Crdts. Pract.	Dpto. Respon.	Respon. Acta
QUÍMICA ORGÀNICA	QUÍMICA ORGÀNICA	4,5	1,5

Estudis en què s'imparteix

Llicenciatura en Químiques - pla 1999

Prerequisitos

Sense incompatibles

Incompatibilitats de matricula per continguts equivalents
Sense Dades

Matriculats (2013-14)
Grup (*)	Nombre
1	1
TOTAL	1

(*) 1: 1 - CAS

Oferida com a lliure elecció (2013-14)
Nombre màxim d'alumnes:	Sense màxim
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Consulta Gràfica d'Horari

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Horari (2013-14)
Mode	Grup (*)	Data d’inici	Data de finalització	Dia	Hora d’inici	Hora d’fi	Aula
CLASSE TEÒRICA	1	09/09/2013	06/12/2013	M	16:00	18:00	CI/0004
	1	09/09/2013	06/12/2013	V	13:30	14:30	0041P1038
	1	10/12/2013	13/12/2013	M	16:00	18:00	0030PS002
	1	10/12/2013	13/12/2013	V	13:30	14:30	0041P1038
	1	17/12/2013	20/12/2013	M	16:00	18:00	0030PS001
	1	17/12/2013	20/12/2013	V	13:30	14:30	0041P1038
PRÀCTIQUES DE LABORATORI	1	27/11/2013	29/11/2013	X	16:00	19:00	0041P1004
	1	27/11/2013	29/11/2013	V	16:00	19:00	0041P1004
	1	02/12/2013	04/12/2013	L	16:00	19:00	0041P1004
	1	02/12/2013	04/12/2013	X	16:00	19:00	0041P1004
	1	09/12/2013	11/12/2013	X	16:00	19:00	0041P1004

(*) CLASE TEÓRICA
	1: 1 - CAS
(*) PRÁCTICAS DE LABORATORIO
	1: GRUPO Practicas de laboratorio de 7467 - CAS

Grups de matricula (2013-14)
Grup (*)	Quadrimestre	Torn	Idioma	Distribució (lletra nif)
1	1er.	T	CAS	des de A fins a Z

(*) 1: 1 - CAS

Objectius de l'assignatura / competències (2013-14)

Introducir al alumno en la química de los heterociclos, resaltando la importancia de dichos compuestos en la naturaleza y en la industria farmacológica. Estudiar los métodos de síntesis, las propiedades y la reactividad de heterociclos de tres a nueve eslabones, con uno o varios heteroátomos (principalmente nitrógeno, oxígeno y azufre); haciendo especial hincapié en los anillos de cinco y seis miembros. Finalmente el alumno debe ser capaz de relacionar todos los conceptos asimilados en asignaturas cursadas con anterioridad dentro del área de Química Orgánica y de aplicarlos a las transformaciones heterocíclicas.

Continguts teòrics i pràctics (2013-14)

PROGRAMA DE TEORÍA 1. Introducción y nomenclatura. Importancia de los heterociclos en la naturaleza. Heterociclos y farmacología. Clasificación de los heterociclos. Nomenclaturas de reemplazamiento. IUPAC y Hantzsch-Widman: monociclos, policiclos condensados y compuestos puente. 2. Heterociclos: generalidades. Aromaticidad y heteroaromaticidad. Sistemas pi-excedentes y pi-deficientes. Propiedades físicas. Reactividad. Síntesis generales de heterociclos. 3. Heterociclos nitrogenados de seis eslabones (I). Heterociclos nitrogenados más importantes. Piridina: generalidades. Síntesis del anillo de piridina. Oxidación. Sustitución electrofílica y nucleofílica en piridinas. Química aniónica de piridinas. 4. Heterociclos nitrogenados de seis eslabones (II). Síntesis de otros heterociclos nitrogenados: diazinas, triazinas y sus derivados. Sustitución electrofílica y nucleofílica en diazinas. Oxidación. Pirimidinas y derivados: síntesis, sustitución electrofílica y nucleofílica. Algunos sistemas de interés farmacológico. 5. Piridinas benzocondensadas. Introducción. Quinolinas e isoquinolinas: síntesis. Sustitución electrofílica y nucleofílica. Oxidación. Química aniónica. 6. Heterociclos oxigenados de seis eslabones. Generalidades. Sales de pirilio y pironas: síntesis y reactividad. Sistemas benzocondensados: sales de cromilio, cumarinas y cromonas: síntesis y reactividad. 7. Heterociclos de cinco eslabones con un heteroátomo. Introducción. Síntesis generales. Síntesis específicas de pirroles, tiofenos y furanos. Sustitución electrofílica. Química aniónica. Reacciones radicalarias y cicloadiciones. Síntesis de algunos compuestos de importancia natural y farmacológica. 8. Heterociclos de cinco eslabones con dos heteroátomos (I). Introducción. Oxazoles, imidazoles y tiazoles: síntesis. Reactividad: sustitución electrofílica y nucleofílica. Química aniónica de estos sistemas. 9. Heterociclos de cinco eslabones con dos heteroátomos (II). Introducción. Isoxazoles, pirazoles e isotiazoles: síntesis. Reactividad: sustitución electrofílica y nucleofílica. Química aniónica de estos sistemas. 10. Heterociclos de cinco eslabones con tres o cuatro heteroátomos. Introducción. Síntesis y reactividad de algunos oxadiazoles, triazoles y tetrazoles. 11. Heterociclos benzocondensados de cinco eslabones. Introducción. Indoles: síntesis. Reactividad de indoles: sustitución electrofílica y química aniónica. 12. Heterociclos de tres y cuatro eslabones. Generalidades. Aziridinas y azirinas: síntesis y reactividad. Oxiranos: síntesis y reactividad. Oxirenos: propiedades. Tiiranos y tiirenos: síntesis y propiedades. Aza-heterociclos de cuatro miembros: azetidinas y azetidonas. Oxetanos y tietanos. 13. Heterociclos de siete y más eslabones. Generalidades. Heterociclos de siete eslabones: síntesis de azepinas y diazepinas. Benzodiazepinas: síntesis e importancia como agentes psicotrópicos. Oxepinas y tiepinas. Heterociclos de ocho eslabones: azocinas, diazocinas, dioxocinas y ditiocinas. Heterociclos de nueve eslabones: azonina y oxonina. PROGRAMA DE PRÁCTICAS 1. Síntesis de 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol. 2. Síntesis de benzoimidazol. 3. Síntesis de 4-benzil-3,5-bis(etoxicarbonil)-1,4-dihidro-2,4-lutidina. 4. Síntesis de la 2-amino-4-metilpirimidina. 5. Síntesis del 3,4-dimetoxicarbonil-2,5-difenilpirrol.

Enllaç al programa

Professor/a responsable

Pastor Bevia , Isidro

Metodologia docent (2013-14)

Classes teòriques

Las 45 h presenciales se distribuyen de acuerdo con el horario establecido. En ellas se impartirá tanto teoría como problemas relacionados con los temas expuestos.

Tipus d'activitats: teòriques i pràctiques

Laboratoris

Laboratorios de prácticas del departamento de Química Oránica del edificio CTQ, última planta.

Professorat (2013-14)
	Grup	Professor
TEORIA DE 7467	1	Pastor Bevia, Isidro
PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE 7467	1	Pastor Bevia, Isidro

Enllaços relacionats

Sense Dades

Bibliografia

Ordena pel títol del llibre Ordena pel professor que recomana

Heterocyclic chemistry Autors: SAINSBURY, M. Edició: Cambridge : The Royal Society of Chemistry, 2001. ISBN: 0-85404-652-6 Recomanat per: PASTOR BEVIA, ISIDRO MANUEL [ Accés al catàleg de la biblioteca universitària ] The chemistry of heterocycles: structure, reactions, syntheses and applications Autors: EICHER, Theophil; HAUPTMANN, Siegfried Edició: Weinheim : Wiley-VCH, 2003. ISBN: 3-527-30720-6 Recomanat per: PASTOR BEVIA, ISIDRO MANUEL (*1) [ Accés al catàleg de la biblioteca universitària ] [ Accés a les edicions anteriors ]

(*1) Aquest professor ha recomanat el recurs bibliogràfic a tot l'alumnat de l'assignatura.

Dates d'exàmens oficials (2013-14)
Convocatòria	Grup (*)	Data	Hora d’inici	Hora d’fi	Aules assignades	Observacions:
Proves extraordinarias de finalització d'estudis	-1	14/11/2013				-
Període ordinari per a assignatures de primer semestrre	-1	15/01/2014	15:00	18:00	CI/0005	-
Proves extraordinàries de assignatures de grau i màster	-1	05/09/2014				-
Període extraordinari de setembre	-1	05/09/2014				-

(*) 1: 1 - CAS

Instruments i criteris d'avaluació (2013-14)

Examen final

Examen escrito al finalizar las clases, que constará de una serie de preguntas breves, cuya respuesta se deberá justificar en función de los principios básicos tratados en el programa (50% de la nota). Realización de ejercicios de problemas, en horario de clase, a lo largo del curso (15% de la nota). Realización obligatoria de las prácticas y calificación del cuaderno y comportamiento general en las mismas (25%). Elaboración y presentación de un tema a determinar (10% de la nota)