Codi	7458	Descripció
Crdts. Teor.	4,5	ASPECTES ESTEREOQUÍMICS DE LES MOLÈCULES ORGÀNIQUES: ESTEREOQUÍMICA I REACTIVITAT. ANÀLISI CONFORMACIONAL.
Crdts. Pract.	0,5
A efectes d'intercanvis en programes de mobilitat, la càrrega d'aquesta assignatura equival a 6,25 ECTS.

Departamentos y Áreas
Departaments	Àrea	Crdts. Teor.	Crdts. Pract.	Dpto. Respon.	Respon. Acta
QUÍMICA ORGÀNICA	QUÍMICA ORGÀNICA	4,5	0,5

Estudis en què s'imparteix

Llicenciatura en Químiques - pla 1999

Prerequisitos

Sense incompatibles

Incompatibilitats de matricula per continguts equivalents
Sense Dades

Matriculats (2013-14)
Grup (*)	Nombre
1	7
TOTAL	7

(*) 1: GRUPO 1 - CAS

Oferida com a lliure elecció (2013-14)

Sense departament

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Horari (2013-14)

Sense horari

Grups de matricula (2013-14)
Grup (*)	Quadrimestre	Torn	Idioma	Distribució (lletra nif)
1	2do.	M	CAS	des de A fins a Z

(*) 1: GRUPO 1 - CAS

Objectius de l'assignatura / competències (2013-14)

Introducir al alumno en los conceptos e implicaciones de la tercera dimensión en las moléculas orgánicas. Describir y representar las estructuras tridimensionales de los compuestos orgánicos más sencillos. Justificar las propiedades físicas y químicas de los compuestos orgánicos en base a consideraciones espaciales. Describir las implicaciones espaciales de las reacciones fundamentales en química orgánica, como son la creación y eliminación de estereocentros, así como su influencia en centros contiguos. Introducir al alumno en las teorías que gobiernan estas reacciones. Aplicación de todos los conceptos anteriores a la síntesis de productos naturales o de interés biológico.

Continguts teòrics i pràctics (2013-14)

PROGRAMA DE TEORÍA 1. Conformación en moléculas orgánicas. Estructura molecular. Conformación en alcanos. Conformación en moléculas con dobles enlaces: alquenos y compuestos carbonílicos. Conformación en moléculas cíclicas: cicloalcanos, compuestos policíclicos y heterociclos. 2. Quiralidad en moléculas con centros estereogénicos. Moléculas quirales con un centro estereogénico. Moléculas quirales con un centro estereogénico distinto a carbono. Moléculas quirales con dos centros estereogénicos. Centros pseudoasimétricos y compuestos meso. Proquiralidad. Ejes de simetría. Representación en dos dimensiones de moléculas tridimensionales. Configuración relativa. 3. Quiralidad en moléculas que carecen de centros estereogénicos. Quiralidad debida a un eje. Quiralidad debida a un plano. Estructuras helicoidales. 4. Estereoquímica alrededor de enlaces con rotación restringida. Estereoquímica en sistemas cíclicos. 5. Estereoquímica alrededor de dobles enlaces. Isomería cis/trans: enantiomería y diastereoisomería. Isomería Z/E en compuestos que contienen nitrógeno. 6. Métodos y técnicas para análisis y separación de estereoisómeros. Estimación de relaciones de estereoisómeros. Separación de estereoisómeros. Identificación de estereoisómeros. 7. Estereoquímica en reacciones orgánicas de sustitución. Reacciones estereoselectivas y estereoespecíficas. Reacciones sobre centros estereogénicos: reacciones de sustitución nucleofílica y electrofílica. Racemización. Resolución de un racemato. 8. Estereoquímica en reacciones orgánicas de adición. Ataque nucleofílico a compuestos carbonílicos acíclicos. Ataque nucleofílico a compuestos carbonílicos cíclicos. Reacciones de adición a alquenos. 9. Estereoquímica en reacciones orgánicas de eliminación. Reacciones de eliminación: E1, E2, eliminaciones pirolíticas. Reacciones de Wittig y similares. Reacciones de sulfonas. 10. Estereoquímica en reacciones orgánicas pericíclicas. Reacciones de cicloadición: reacción de Diels-Alder, cicloadiciones de alquenos y cetenas. Reacciones electrocíclicas. Transposiciones sigmatrópicas. Estereoquímica en reacciones orgánicas de ciclación. Ataque nucleófilo intramolecular (reglas de Baldwin). Ciclaciones a través de carbocationes. Ciclaciones radicalarias. 11. Estereoquímica y síntesis orgánica. Introducción. Productos naturales como fuente de quiralidad. Técnicas clásicas de resolución. 12. Síntesis asimétrica. Auxiliares quirales. Reactivos quirales. Catalizadores quirales. PROGRAMA DE PRÁCTICAS Construcción de modelos moleculares: Confórmeros. Centros R/S. Moléculas Z/E. Compuestos orgánicos con quiralidad axial y planar.

Enllaç al programa

Professor/a responsable

Alonso Valdes , Francisco

Metodologia docent (2013-14)

No especificat

Tutorías en el despacho del profesor responsable de la asignatura

Tipus d'activitats: teòriques i pràctiques

No especificat

No ha lugar

Professorat (2013-14)
	Grup	Professor
TEORIA DE 7458	1	Alonso Valdes, Francisco
PRÁCTICAS DE PROBLEMAS DE 7458	1	Alonso Valdes, Francisco

Enllaços relacionats

Sense Dades

Bibliografia

Ordena pel títol del llibre Ordena pel professor que recomana

Guide to organic stereochemistry Autors: Buxton, Sheila R. ; Roberts, Stanley M. Edició: Harlow : Longman, 1996. ISBN: 0-582-23932-X Recomanat per: ALONSO VALDES, FRANCISCO (*1) [ Accés al catàleg de la biblioteca universitària ] [ Accés a les edicions anteriors ] Introduction to stereochemistry and conformational analysis Autors: Eusebio Juaristi Edició: New York [etc.] : John Wiley and Sons, 1991. ISBN: 0-471-54411-6 Recomanat per: ALONSO VALDES, FRANCISCO (*1) [ Accés al catàleg de la biblioteca universitària ] Organic stereochemistry Autors: ROBINSON, Michael J. T. Edició: Oxford : Oxford University Press, 2000. ISBN: 0-19-879275-1 Recomanat per: ALONSO VALDES, FRANCISCO (*1) [ Accés al catàleg de la biblioteca universitària ] Pericyclic reactions Autors: Fleming, Ian Edició: Oxford : Oxford University Press, 2015. ISBN: 978-0-19-968090-0 Recomanat per: ALONSO VALDES, FRANCISCO (*1) [ Accés al catàleg de la biblioteca universitària ] [ Accés a les edicions anteriors ] Stereochemistry of organic compounds Autors: ELIEL, Ernest L. ; WILEN, Samuel H. ; MANDER, Lewis N. Edició: New York : John Wiley & Sons, 1994. ISBN: 0-471-01670-5 Recomanat per: ALONSO VALDES, FRANCISCO (*1) [ Accés al catàleg de la biblioteca universitària ]

(*1) Aquest professor ha recomanat el recurs bibliogràfic a tot l'alumnat de l'assignatura.

Dates d'exàmens oficials (2013-14)
Convocatòria	Grup (*)	Data	Hora d’inici	Hora d’fi	Aules assignades	Observacions:
Proves extraordinarias de finalització d'estudis	-1	25/11/2013				-
Període ordinari per a assignatures de segon semestre i anuals	-1	05/06/2014	09:00	12:00	CI/0005	-
Període extraordinari de setembre	-1	05/09/2014	12:00	15:00	CS/S002	-

(*) 1: GRUPO 1 - CAS

Instruments i criteris d'avaluació (2013-14)

Examen final

Un examen escrito que supondrá el 100% de la nota final. /* Style Definitions */ table.MsoNormalTable {mso-style-name:"Tabla normal"; mso-style-parent:""; font-size:11.0pt;"Calibri","sans-serif"; mso-fareast-"Times New Roman"; mso-bidi-"Times New Roman";} /* Style Definitions */ table.MsoNormalTable {mso-style-name:"Tabla normal"; mso-style-parent:""; font-size:11.0pt;"Calibri","sans-serif"; mso-fareast-"Times New Roman"; mso-bidi-"Times New Roman";}