Código	7458	Descripción
Crdts. Teor.	4,5	ASPECTOS ESTEREOQUÍMICOS DE LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS: ESTEREOQUÍMICA Y REACTIVIDAD. ANÁLISIS CONFORMACIONAL.
Crdts. Pract.	0,5
A efectos de intercambios en programas de movilidad, la carga de esta asignatura equivale a 6,25 ECTS.

Departamentos y Áreas
Departamentos	Área	Crdts. Teor.	Crdts. Pract.	Dpto. Respon.	Respon. Acta
QUÍMICA ORGÁNICA	QUIMICA ORGANICA	4,5	0,5

Estudios en los que se imparte

Licenciatura en Químicas - plan 1999

Pre-requisitos

Sin incompatibles

Incompatibilidades de matrícula por contenidos equivalentes
Sin Datos

Matriculados (2014-15)
Grupo (*)	Número
1	4
TOTAL	4

(*) 1: GRUPO 1 - CAS

Ofertada como libre elección (2014-15)

Sin departamento

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Horario (2014-15)

Sin horario

Grupos de matricula (2014-15)
Grupo (*)	Cuatrimestre	Turno	Idioma	Distribución (letra nif)
1	2do.	M	CAS	desde A hasta Z

(*) 1: GRUPO 1 - CAS

Objetivos de las asignatura / competencias (2014-15)

Introducir al alumno en los conceptos e implicaciones de la tercera dimensión en las moléculas orgánicas. Describir y representar las estructuras tridimensionales de los compuestos orgánicos más sencillos. Justificar las propiedades físicas y químicas de los compuestos orgánicos en base a consideraciones espaciales. Describir las implicaciones espaciales de las reacciones fundamentales en química orgánica, como son la creación y eliminación de estereocentros, así como su influencia en centros contiguos. Introducir al alumno en las teorías que gobiernan estas reacciones. Aplicación de todos los conceptos anteriores a la síntesis de productos naturales o de interés biológico.

Contenidos teóricos y prácticos (2014-15)

PROGRAMA DE TEORÍA 1. Conformación en moléculas orgánicas. Estructura molecular. Conformación en alcanos. Conformación en moléculas con dobles enlaces: alquenos y compuestos carbonílicos. Conformación en moléculas cíclicas: cicloalcanos, compuestos policíclicos y heterociclos. 2. Quiralidad en moléculas con centros estereogénicos. Moléculas quirales con un centro estereogénico. Moléculas quirales con un centro estereogénico distinto a carbono. Moléculas quirales con dos centros estereogénicos. Centros pseudoasimétricos y compuestos meso. Proquiralidad. Ejes de simetría. Representación en dos dimensiones de moléculas tridimensionales. Configuración relativa. 3. Quiralidad en moléculas que carecen de centros estereogénicos. Quiralidad debida a un eje. Quiralidad debida a un plano. Estructuras helicoidales. 4. Estereoquímica alrededor de enlaces con rotación restringida. Estereoquímica en sistemas cíclicos. 5. Estereoquímica alrededor de dobles enlaces. Isomería cis/trans: enantiomería y diastereoisomería. Isomería Z/E en compuestos que contienen nitrógeno. 6. Métodos y técnicas para análisis y separación de estereoisómeros. Estimación de relaciones de estereoisómeros. Separación de estereoisómeros. Identificación de estereoisómeros. 7. Estereoquímica en reacciones orgánicas de sustitución. Reacciones estereoselectivas y estereoespecíficas. Reacciones sobre centros estereogénicos: reacciones de sustitución nucleofílica y electrofílica. Racemización. Resolución de un racemato. 8. Estereoquímica en reacciones orgánicas de adición. Ataque nucleofílico a compuestos carbonílicos acíclicos. Ataque nucleofílico a compuestos carbonílicos cíclicos. Reacciones de adición a alquenos. 9. Estereoquímica en reacciones orgánicas de eliminación. Reacciones de eliminación: E1, E2, eliminaciones pirolíticas. Reacciones de Wittig y similares. Reacciones de sulfonas. 10. Estereoquímica en reacciones orgánicas pericíclicas. Reacciones de cicloadición: reacción de Diels-Alder, cicloadiciones de alquenos y cetenas. Reacciones electrocíclicas. Transposiciones sigmatrópicas. Estereoquímica en reacciones orgánicas de ciclación. Ataque nucleófilo intramolecular (reglas de Baldwin). Ciclaciones a través de carbocationes. Ciclaciones radicalarias. 11. Estereoquímica y síntesis orgánica. Introducción. Productos naturales como fuente de quiralidad. Técnicas clásicas de resolución. 12. Síntesis asimétrica. Auxiliares quirales. Reactivos quirales. Catalizadores quirales. PROGRAMA DE PRÁCTICAS Construcción de modelos moleculares: Confórmeros. Centros R/S. Moléculas Z/E. Compuestos orgánicos con quiralidad axial y planar.

Más información

Profesor/a responsable

Alonso Valdes , Francisco

Metodología docente (2014-15)

No especificado

Tipo de actividades: teóricas y prácticas

No especificado

Profesores (2014-15)
	Grupo	Profesor/a
TEORIA DE 7458	1	Alonso Valdes, Francisco

Enlaces relacionados

Sin Datos

Bibliografía

Ordenar por título del libro Ordenar por profesor que lo recomienda

Guide to organic stereochemistry Autor(es): Buxton, Sheila R. ; Roberts, Stanley M. Edición: Harlow : Longman, 1996. ISBN: 0-582-23932-X Recomendado por: ALONSO VALDES, FRANCISCO (*1) [ Acceso al catálogo de la biblioteca universitaria ] [ Acceso a las ediciones anteriores ] Introduction to stereochemistry and conformational analysis Autor(es): Eusebio Juaristi Edición: New York [etc.] : John Wiley and Sons, 1991. ISBN: 0-471-54411-6 Recomendado por: ALONSO VALDES, FRANCISCO (*1) [ Acceso al catálogo de la biblioteca universitaria ] Organic stereochemistry Autor(es): ROBINSON, Michael J. T. Edición: Oxford : Oxford University Press, 2000. ISBN: 0-19-879275-1 Recomendado por: ALONSO VALDES, FRANCISCO (*1) [ Acceso al catálogo de la biblioteca universitaria ] Pericyclic reactions Autor(es): Fleming, Ian Edición: Oxford : Oxford University Press, 2015. ISBN: 978-0-19-968090-0 Recomendado por: ALONSO VALDES, FRANCISCO (*1) [ Acceso al catálogo de la biblioteca universitaria ] [ Acceso a las ediciones anteriores ] Stereochemistry of organic compounds Autor(es): ELIEL, Ernest L. ; WILEN, Samuel H. ; MANDER, Lewis N. Edición: New York : John Wiley & Sons, 1994. ISBN: 0-471-01670-5 Recomendado por: ALONSO VALDES, FRANCISCO (*1) [ Acceso al catálogo de la biblioteca universitaria ]

(*1) Este profesor ha recomendado el recurso bibliográfico a todos los alumnos de la asignatura.

Fechas de exámenes oficiales (2014-15)
Convocatoria	Grupo (*)	fecha	Hora inicio	Hora fin	Aula(s) asignada(s)	Observ:
Pruebas extraordinarias de finalización de estudios	-1	25/11/2014				-
Periodo ordinario para asignaturas de segundo semestre y anuales	-1	09/06/2015	09:00	12:00	CS/S004	-
Periodo extraordinario de septiembre	-1	07/09/2015	09:00	12:00	CI/1005	-

(*) 1: GRUPO 1 - CAS

Instrumentos y criterios de evaluación (2014-15)

No especificado