Codi	7445	Descripció
Crdts. Teor.	6	MÈTODES DE SÍNTESI. MECANISMES DE REACCIÓ. PRODUCTES NATURALS.
Crdts. Pract.	3
A efectes d'intercanvis en programes de mobilitat, la càrrega d'aquesta assignatura equival a 11,25 ECTS.

Departamentos y Áreas
Departaments	Àrea	Crdts. Teor.	Crdts. Pract.	Dpto. Respon.	Respon. Acta
QUÍMICA ORGÀNICA	QUÍMICA ORGÀNICA	6	3

Estudis en què s'imparteix

Llicenciatura en Químiques - pla 1999

Prerequisitos

Sense incompatibles

Incompatibilitats de matricula per continguts equivalents
Sense Dades

Matriculats (2013-14)
Grup (*)	Nombre
1	58
69	1
TOTAL	59

(*) 1: 1 - CAS

(*) 69: APROBADO POR COMPENSACIÓN (APC) - CAS

Oferida com a lliure elecció (2013-14)

Sense departament

Consulta Gràfica d'Horari

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Horari (2013-14)

Sense horari

Grups de matricula (2013-14)
Grup (*)	Quadrimestre	Torn	Idioma	Distribució (lletra nif)
1	Anual	M	CAS	des de A fins a Z
69	Anual	M	CAS	des de - fins a -

(*) 1: 1 - CAS

(*) 69: APROBADO POR COMPENSACIÓN (APC) - CAS

Objectius de l'assignatura / competències (2013-14)

Ampliar los conocimientos del alumno sobre los mecanismos de las reacciones fundamentales en química orgánica, así como sobre los intermedios a través de los cuales transcurren las mismas: carbaniones, carbocationes, carbenos, nitrenos, radicales, etc. Introducir las reacciones fotoquímicas, pericíclicas, de oxidación y reducción, y su aplicación en síntesis orgánica. Estudiar los aspectos estructurales, biosíntesis, síntesis y reactividad de los productos naturales mas importantes: hidratos de carbono, derivados del acetato, terpenos, esteroides, derivados del siquimato, aminoácidos, polipéptidos y proteínas, ácidos nucleicos y alcaloides.

Continguts teòrics i pràctics (2013-14)

Programa de la asignatura PROGRAMA DE TEORÍA MECANISMOS DE REACCION Y SINTESIS 1. Sustitución nucleófila alifática. Introducción. Mecanismos SN1 y SN2: Nucleofilia, influencias del grupo saliente, disolvente, sustrato y grupos vecinos. Otros mecanismos de sustitución nucleofílica: SNi, sustitución en sistemas alílicos. Sustitución nucleofílica sobre carbono trigonal. 2. Interconversión de grupos funcionales por sustitución nucleofílica. Conversión de alcoholes en agentes alquilantes. Introducción de un grupo funcional por reacción SN en un carbono saturado. Ruptura nucleofílica de enlaces carbono-oxígeno en éteres y ésteres. Interconversiones sintéticas de derivados de ácidos carboxílicos. 3. Carbocationes. Nomenclatura y estructura. Estabilidad de los iones carbenio. Reactividad de los iones carbenio. Carbocationes aromáticos. Formación y reactividad de iones carbenio. Enlaces de dos electrones y tres centros. Cationes no clásicos. 4. Reacciones polares de adición y eliminación. Mecanismos. Funcionalización de olefinas a través de reacciones de adición. en compuestos carbonílicos. Adiciones a alquinos y?ÑSustitución en el carbono alenos. Efectos de orientación en reacciones de eliminación. Estereoquímica de las reacciones E2. 5. Carbaniones (I). Acidez de los hidrocarburos. Estructura y factores que afectan a la estabilidad de los carbaniones. Reactividad de carbaniones. Formación de enolatos de cetonas. Alquilación de enolatos de cetonas. Alquilación de aldehídos y derivados de ácidos carboxílicos. Enaminas y aniones de iminas. Adiciones conjugadas de enolatos. 6. Carbaniones (II). Condensación aldólica: mecanismo general, regioquímica, estereoquímica y condensaciones intramoleculares. Reacciones de condensación de iminas. Acilación de enolatos. Iluros de fósforo y azufre. 7. Intermedios deficitarios en electrones. Estructura y estabilidad de los carbenos. Generación de carbenos. Reacciones de los carbenos: adición, inserción y transposición. Nitrenos. Transposiciones a nitrógenos deficitarios de electrones. 8. Radicales libres. Generación y caracterización de radicales libres. Mecanismos de las reacciones radicalarias. Reacciones de sustitución. Reacciones de adición. Reacciones intramoleculares. Transposiciones. Fragmentaciones. 9. Fotoquímica. Generalidades. Excitación fotoquímica. Transiciones electrónicas. Reacciones fotoquímicas: reactividad fotoquímica de las cetonas; fotoquímica de olefinas y compuestos aromáticos. 10. Reacciones pericíclicas. Principales cicloadiciones y aplicaciones en síntesis: Diels-Alder, adiciones dipolares 1,3, cicloadiciones (2+2). Transposiciones sigmatrópicas. Reacciones eno. Reacciones térmicas de eliminación. 11. Reacciones de oxidación. Oxidación de alcoholes a aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos. Adición de oxígeno a dobles enlaces carbono-carbono. Ruptura de enlaces carbono-carbono. Oxidación de cetonas y aldehídos. Oxidación alílica. 12. Reacciones de reducción. Adición de hidrógeno. Hidruros del grupo III: reducción del grupo carbonilo y de otros grupos funcionales. Hidruros del grupo IV. Reducciones con metales en disolución. Desoxigenación reductiva de compuestos carbonílicos. PRODUCTOS NATURALES 13. La química de los productos naturales. Generalidades. Biosíntesis y determinación de secuencias biosintéticas. Naturaleza de las reacciones biosintéticas. Consideraciones mecanísticas sobre procesos biosintéticos. El ion fosfato en biosíntesis. 14. Hidratos de carbono. Generalidades. Definiciones y clasificación. Estructura y análisis conformacional. Reacciones del grupo carbonilo de los monosacáridos: reacciones con nucleófilos y reacciones de oxidación. Reacciones de los grupos hidroxilo en los monosacáridos. Oligosacáridos y polisacáridos. 15. Productos naturales derivados del acetato: la via del acetilpolimalonato. Acidos grasos y compuestos relacionados: síntesis y biosíntesis. Cascada del ácido araquidónico: prostaglandinas, leucotrienos, tromboxanos y prostaciclinas. 16. Terpenos. Generalidades y clasificación. Técnicas de elucidación estructural. Biosíntesis de terpenos. Aspectos generales sobre monoterpenos monocíclicos y bicíclicos. Sesquiterpenos acíclicos y cíclicos. Diterpenos: síntesis de la vitamina A. Triterpenos: escualeno. Tetra y politerpenos: aspectos generales. 17. Esteroides. Características estructurales. Determinación de la estereoquímica de esteroides. Esteroides de interés biológico. Aspectos generales de la biosíntesis de esteroides. Síntesis total del colesterol. 18. Compuestos derivados del ácido sikímico. Biosíntesis del ácido sikímico. Síntesis química y reactividad. Biosíntesis de triptófano y compuestos relacionados. Biosíntesis del ácido gálico, dépsidos y gelotaminas. Biosíntesis del ácido fólico. Fenilalanina, derivados de los ácidos hidroxicinámicos, lignina. 19. Aminoácidos. Generalidades y propiedades. Métodos de síntesis de compuestos racémicos y quirales. Reactividad y derivados. 20. Polipéptidos y proteínas. Generalidades. Determinación de la estructura de las proteinas. Biosíntesis. Métodos de síntesis de los polipéptidos y proteínas. Tipos de proteínas y sus funciones fisiológicas. 21. Acidos nucleicos. Nucleósidos y nucleótidos: generalidades y síntesis. Acido desoxirribonucléico. Acido ribonucléico. Síntesis de proteínas: genes. 22. Alcaloides. Introducción. Biosíntesis. Alcaloides alicíclicos derivados de la fenilalanina y de tipo indólico: aspectos generales. Determinación de estructuras en los alcaloides: métodos degradativos y reductivos. Estructura, estereoquímica y síntesis de la morfina.

Enllaç al programa

Professor/a responsable

GUIJARRO PASTOR , ALBERT

Metodologia docent (2013-14)

Classes teòriques

Tipus d'activitats: teòriques i pràctiques

No especificat

Professorat (2013-14)
	Grup	Professor
TEORIA DE 7445	1	GONZALEZ GOMEZ, JOSE CARLOS
		GUIJARRO PASTOR, ALBERT

Enllaços relacionats

http://organicdivision.org/

http://www.organic-chemistry.org/

http://www.rsc.org/Publishing/CurrentAwareness/npu/

http://www.rseq.org/

Bibliografia

Ordena pel títol del llibre Ordena pel professor que recomana

Advanced organic chemistry. Part A : Structure and mechanisms Autors: CAREY, Francis A. ; SUNDBERG, Richared J. Edició: New York : Springer, 2007. ISBN: 978-0-387-68346-1 Recomanat per: GUIJARRO PASTOR, ALBERT (*1) [ Accés al catàleg de la biblioteca universitària ] [ Accés a les edicions anteriors ] Advanced organic chemistry. Part B : Reaction and synthesis Autors: CAREY, Francis A. ; SUNDBERG, Richared J. Edició: New York : Springer, 2007. ISBN: 978-0-387-68354-6 Recomanat per: GUIJARRO PASTOR, ALBERT (*1) [ Accés al catàleg de la biblioteca universitària ] [ Accés a les edicions anteriors ] Carbohydrate chemistry Autors: DAVIS, Benjamin G. ; FAIRBANKS, Antony J. Edició: New York : Oxford University Press, 2003. ISBN: 0-19-855833-3 Recomanat per: GUIJARRO PASTOR, ALBERT (*1) [ Accés al catàleg de la biblioteca universitària ] March`s advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure Autors: Smith, Michael B. ; March, Jerry Edició: Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2013. ISBN: 978-0-470-46259-1 (cartoné) Recomanat per: GUIJARRO PASTOR, ALBERT (*1) [ Accés al catàleg de la biblioteca universitària ] [ Accés a les edicions anteriors ] [ Enllaç al recurs bibliogràfic ] Natural products : the secondary metabolites Autors: HANSON, James Ralph Edició: Cambridge : The Royal Society of Chemistry, 2003. ISBN: 0-85404-490-6 Recomanat per: GUIJARRO PASTOR, ALBERT (*1) [ Accés al catàleg de la biblioteca universitària ] Química orgánica avanzada Autors: Ballesteros García, Paloma Edició: Madrid : Universidad Nacional de Educación a Distancia, 2013. ISBN: 84-362-6799-0 Recomanat per: GUIJARRO PASTOR, ALBERT (*1) [ Accés al catàleg de la biblioteca universitària ] [ Accés a les edicions anteriors ] [ Enllaç al recurs bibliogràfic ]

(*1) Aquest professor ha recomanat el recurs bibliogràfic a tot l'alumnat de l'assignatura.

Dates d'exàmens oficials (2013-14)
Convocatòria	Grup (*)	Data	Hora d’inici	Hora d’fi	Aules assignades	Observacions:
Proves extraordinarias de finalització d'estudis	-1	31/10/2013				-
Període ordinari per a assignatures de segon semestre i anuals	-1	09/06/2014	09:00	12:00	A1/0-23M A1/0-13P	-
Període extraordinari de setembre	-1	02/09/2014	12:00	15:00	A2/A12	-

(*) 1: 1 - CAS

(*) 69: APROBADO POR COMPENSACIÓN (APC) - CAS

Instruments i criteris d'avaluació (2013-14)

No especificat

Dos exámenes escritos, uno al final del primer cuatrimestre y otro al final del curso que constarán de unas 30 cuestiones. Aprobando el primer parcial se podrá eliminar la materia correspondiente en el examen final de Junio.