PROGRAMA DE TEORÍA
1. Introducción y nomenclatura. Importancia de los heterociclos en la naturaleza. Heterociclos y farmacología. Clasificación de los heterociclos. Nomenclaturas de reemplazamiento. IUPAC y Hantzsch-Widman: monociclos, policiclos condensados y compuestos puente. 2. Heterociclos: generalidades. Aromaticidad y heteroaromaticidad. Sistemas pi-excedentes y pi-deficientes. Propiedades físicas. Reactividad. Síntesis generales de heterociclos. 3. Heterociclos nitrogenados de seis eslabones (I). Heterociclos nitrogenados más importantes. Piridina: generalidades. Síntesis del anillo de piridina. Oxidación. Sustitución electrofílica y nucleofílica en piridinas. Química aniónica de piridinas. 4. Heterociclos nitrogenados de seis eslabones (II). Síntesis de otros heterociclos nitrogenados: diazinas, triazinas y sus derivados. Sustitución electrofílica y nucleofílica en diazinas. Oxidación. Pirimidinas y derivados: síntesis, sustitución electrofílica y nucleofílica. Algunos sistemas de interés farmacológico. 5. Piridinas benzocondensadas. Introducción. Quinolinas e isoquinolinas: síntesis. Sustitución electrofílica y nucleofílica. Oxidación. Química aniónica. 6. Heterociclos oxigenados de seis eslabones. Generalidades. Sales de pirilio y pironas: síntesis y reactividad. Sistemas benzocondensados: sales de cromilio, cumarinas y cromonas: síntesis y reactividad. 7. Heterociclos de cinco eslabones con un heteroátomo. Introducción. Síntesis generales. Síntesis específicas de pirroles, tiofenos y furanos. Sustitución electrofílica. Química aniónica. Reacciones radicalarias y cicloadiciones. Síntesis de algunos compuestos de importancia natural y farmacológica. 8. Heterociclos de cinco eslabones con dos heteroátomos (I). Introducción. Oxazoles, imidazoles y tiazoles: síntesis. Reactividad: sustitución electrofílica y nucleofílica. Química aniónica de estos sistemas. 9. Heterociclos de cinco eslabones con dos heteroátomos (II). Introducción. Isoxazoles, pirazoles e isotiazoles: síntesis. Reactividad: sustitución electrofílica y nucleofílica. Química aniónica de estos sistemas. 10. Heterociclos de cinco eslabones con tres o cuatro heteroátomos. Introducción. Síntesis y reactividad de algunos oxadiazoles, triazoles y tetrazoles. 11. Heterociclos benzocondensados de cinco eslabones. Introducción. Indoles: síntesis. Reactividad de indoles: sustitución electrofílica y química aniónica. 12. Heterociclos de tres y cuatro eslabones. Generalidades. Aziridinas y azirinas: síntesis y reactividad. Oxiranos: síntesis y reactividad. Oxirenos: propiedades. Tiiranos y tiirenos: síntesis y propiedades. Aza-heterociclos de cuatro miembros: azetidinas y azetidonas. Oxetanos y tietanos. 13. Heterociclos de siete y más eslabones. Generalidades. Heterociclos de siete eslabones: síntesis de azepinas y diazepinas. Benzodiazepinas: síntesis e importancia como agentes psicotrópicos. Oxepinas y tiepinas. Heterociclos de ocho eslabones: azocinas, diazocinas, dioxocinas y ditiocinas. Heterociclos de nueve eslabones: azonina y oxonina.
PROGRAMA DE PRÁCTICAS
1. Síntesis de 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol. 2. Síntesis de benzoimidazol. 3. Síntesis de 4-benzil-3,5-bis(etoxicarbonil)-1,4-dihidro-2,4-lutidina. 4. Síntesis de la 2-amino-4-metilpirimidina. 5. Síntesis del 3,4-dimetoxicarbonil-2,5-difenilpirrol. |