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SÍNTESIS ASIMÉTRICA (SINTAS)
 
 

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INVESTIGADORES

· FOUBELO GARCIA, FRANCISCO (Director)

· BOTELLA SEGURA, LUIS
· FERRANDIZ SAPERAS, MARCOS
· GARCIA MINGUENS, EDUARDO
· HERNANDEZ IBAÑEZ, SANDRA
· IHSSENE, CHABOUR
· LAHOSA TORTAJADA, ALEJANDRO
· LLEDO GARCIA, DAVID
· MOLINA MOLINA, CYNTHIA
· MORENO CABRERIZO, CRISTINA
· NAJERA DOMINGO, CARMEN
· ORTEGA MARTINEZ, AITOR
· SANSANO GIL, JOSE MIGUEL
· SELVA MARTINEZ, ELISABET
· SELVA MARTINEZ, VERONICA
· SIRVENT VERDU, ANA
· SOTO SALVADOR, JOSE JAVIER
· YUS ASTIZ, MIGUEL ANGEL

LINEAS DE INVESTIGACIÓN

·  Síntesis de heterociclos

OFERTA TECNOLÓGICA - CAPACIDADES

- Compuestos organometálicos derivados de Li funcionalizados.

- Reacciones de creación de enlaces C-C promovidas por indio metal

- Síntesis de heterociclos

OFERTA TECNOLÓGICA - RESULTADOS

PUBLICACIONES DURANTE LOS ULTIMOS 5 AÑOS

- DTBB-catalysed lithiation of 1,7-dihydrodibenzothiepin.
F. Foubelo, M. Yus; Tetrahedron Lett., 2001, 42, 2469-2472.

- EPC-Synthesis of functionalised steroids from estrone and cholestanone through organolithium intermediates.
F. Foubelo, T. Soler, M. Yus; Tetrahedron Asymmetry, 2001, 12, 801-810.

- Polylithiation of thioethers: A versatile route for polyanionic synthons.
A. Gutiérrez, F. Foubelo, M. Yus; Tetrahedron, 2001, 57, 4411-4422.

- Stereoselective reductive opening of 2,3-benzofuran: two-step synthesis of 2H-chromenes including deoxycordiachromene.
J. V. Ferrández, F. Foubelo, M. Yus; Eur. J. Org. Chem., 2001, 3223-3228.

- A new direct synthesis of 2-substituted pyrrolidines.
F. Foubelo, T. Soler, M. Yus; J. Org. Chem., 2001, 66, 6207-6208.

- Reductive lithiation of cyclic benzofused ethers: A source of oxygen-functionalised organolithium compounds.
M. Yus, F. Foubelo, J. V. Ferrández, A. Bachki; Tetrahedron, 2002, 58, 4907-4915.

- DBB-Catalyzed lithiation of 4-hetero-substitude dibenzothiins.
M. Yus, F. Foubelo, J. V. Fernández; Chem. Lett., 2002, 726-727.

- Reaction of functionalized organolithium compounds with substituted oxiranes: Useful methodology for 1,6- and 1,7-diols, and tetrahydrobenzoxepines.
M. Yus, T. Soler, F. Foubelo; Tetrahedron, 2002, 58, 7009-7016.

- Thainthrene as a source of the 1,2-benzene dianion.
M. Yus, F. Foubelo, J. V. Fernández; Tetrahedron Lett., 2002, 43, 7205-7207.

- Enedynes: Recent developments.
M. Yus, F. Foubelo; Recent Res. Devel. Org. Chem., 2002, 6, 205-280.

- Reductive opening of heterocycles with lithium metal as a source of functionalised organolithium compounds: Synthetic applications.
M. Yus, F. Foubelo; Targets Heterocyclic Systems, 2002, 6, 136-171.

- Dibenzothiepins, phtalans and pthalides from 4-heterosubstituted dibezothiins.
M. Yus, F. Foubelo, J. V. Fernández; Tetrahedron, 2003, 59, 2083-2092.

- The role of 1,3-dithianes in natural product synthesis.
M. Yus, C. Nájera, F. Foubelo; Tetrahedron, 2003, 59, 6147-6212.
Angew.Chem. Int.Ed., 2004, 43, 284-287.

- Reductive ring opening of oxygen-containing benzo-fused heterocycles by an arene-catalysed lithiation.
M. Yus, B. Moreno, F. Foubelo; Synthetis, 2004, 1115-1118.

- Reductive opening of 1H,3H-benzo[de]isochromene: Synthesis of 1,8-difunctionalised naphthalenes.
M. Yus, B. Moreno, F. Foubelo; Tetrahedron, 2004, 60, 4655-4662.

- Reductive opening of 2,7-dihydrodinaphothoxepine and thiepine: easy regioselective preparation of 2,2?-difunctionalised binaphthyls.
F. Foubelo, B. Moreno, M.Yus; Tetrahedron Letters 45, 2004, 8983-8986.

- Indium-mediated diastereoselective addition of allyl bromides to enantiomerically pure N-tert-butylsulfinyl aldimines.
F. Foubelo, M. Yus; Tetrahedron: Asymmetry 15, 2004, 3823-3825.

- Organodilithium intermediates as useful dianionic synthoms: recent advances.
F. Foubelo, M. Yus; Curr. Org. Chem, 2005, 9, 459-490.


TESIS DOCTORALES DIRIGIDAS DURANTE LOS ULTIMOS 5 AÑOS

- Preparación de estructuras derivadas de productos naturales (hidratos de carbono, esteroides y alcaloides) a través de intermedios organolíticos funcionarizados.
DOCTORANDO: Tatiana Soler García (2001); CALIFICACION: Sobresaliente cum laude.

- Compuestos organolíticos funcionalizados a partir de heterociclos benzocondensados. Aplicaciones sintéticas.
DOCTORANDO: Francisco José Vicente Fernández. (2003); CALIFICACION: Sobresaliente cum laude.

- Estudios mecanísticos de la reacción de litiación catalizada por un areno: el papel del dianión.
DOCTORANDO: Raquel Pérez Herrera (2003); CALIFICACION: Sobresaliente cum laude.

PROYECTOS EN VIGOR

- Síntesis selectivas basadas en compuestos organometálicos (CTQ2004-01261)
ENTIDAD FINANCIADORA: Ministerio de Educación y Ciencia (Diciembre 2004 - Diciembre 2007)

PALABRAS CLAVE

ciclación, deshidratación, homologación

INFRAESTRUCTURA RELEVANTE DISPONIBLE (RELACIÓN)

DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA

- Cromatógrafo HP-5890 series II (6 unidades).

- Platina calefactora Reichert Termovar (puntos de fusión).

- Espectrofotómetro Nicolet Avatar 320 de transformada de Fourier (FT) (IR).

- Espectrofotómetro Shimadzu GC/HS QP-5000 (EM).

- Pequeños aparatos (número de unidades entre paréntesis): agitador-calefactor (50), balanza (6), bomba de vacío (15), congelador (4), estufas (8), frigoríficos (6), lámpara UV (4), ordenador (20), rotavapor (15), baños termostatizados (5).

SERVICIOS TECNICOS DE INVESTIGACION

- Espectrómetro de masas Finingan MAT95 S (HR).

- Espectrofotómetro Bruker AC-300 de 300 MHz.

- Analizador elemental Carlo Erba modelo CHNS-O EA1108.

- Espectropolarímetro Jasco J-810 (DC).

PLANTA PILOTO
1. Reactores:

1.1. Reactor esmaltado encamisado de 250 L de capacidad con:
(a) Embudo de adición de 50L
(b) Receptores de destilados de 25 y 10 L
(c) Cabezal de vidrio para reflujo, destilación y trampa Dean-Stark
(d) Sondas de temperatura de fondo e incorporada en el contracorrientes
(e) Servicios completos de aire comprimido, nitrógeno, vacío, calefacción por vapor, enfriamiento por agua o agua-glicolada, lavador de gases
1.2. Reactor Esmaltado encamisado de 100 L con:
(a) Embudo de adición de 30L
(b) Receptores de destilados de 25 y 10 L Cabezal de vidrio para reflujo, destilación y trampa Dean-Stark
(c) Sondas de temperatura de fondo e incorporada contracorrientes
(d) Servicios completos de aire comprimido, nitrógeno, vacío, calefacción por vapor, enfriamiento por agua o agua-glicolada, lavador de gases
1.3. Reactores de acero inoxidable de 300L, 150L y 150L, cada uno con:
(a) Embudos de adición de 50L
(b) Cabezal de acero-inoxidable para reflujo, destilación y trampa Dean-Stark, un reactor de 150 L con condensador de acero inoxidable y los de 300L y 150L con condensador de acero esmaltado
(c) Servicios completos de aire comprimido, nitrógeno, vacío, calefacción por vapor, enfriamiento por agua o agua-glicolada, lavador de gases
(d) Sondas de temperatura incorporadas en el cuerpo de los reactores
(e) Cada reactor lleva receptor de destilados de 50L
1.4. Reactor /Destilador de vidrio borosilicato de 100 L con:
(a) Embudo de adición de 30 L
(b) Servicios completos de aire comprimido, nitrógeno, vacío, calefacción por vapor, enfriamiento por agua o agua-glicolada
(c) Receptores de destilados de 25 y 10L
1.5. Receptor/cristalizador de acero inoxidable de 300L con:
(a) Servicios completos de aire comprimido, nitrógeno, vacío, calefacción por vapor, enfriamiento por agua o agua-glicolada

2. Equipos de filtración:

2.1. Centrífuga (vertical, acero inoxidable 316-L, 80 cm de diámetro, aislada del resto de la zona de trabajo).
2.2. Filtro ?Nucha? (0,375 m2 de superficie filtrante. 300 L de capacidad, acero inoxidable 316-L, normas GMP, posibilidad de secado).
2.3. Filtro tipo ?Buchner? (acero inoxidable encamisado con facilidad para inertización (60 cm de diámetro).
2.4. Filtro de platos para carbón activo.

3. Equipos para el secado:

3.1. Estufa de secado a vacío de bandejas (6 bandejas de 60x80 cm, posibilidad de alto vacío, termostatizada)
3.2. Estufa de secado por vacío de bandejas (2 bandejas 30x40)
3.3. Secadero de vacío rotativo (75 L de capacidad)

4. Tratamientos físicos:

4.1. Molino.- De martillos
4.2. Tamizadota.- Vertical

5. Zona de instrumentación. Laboratorio de control de calidad:

5.1. Valorador de Karl-Fischer.
5.2. Valorador potenciométrico.
5.3. Cromatógrafo de gases.
5.4. Espectrofotómetro de IR. FT.
5.5. Cromatógrafo HPLC.
 
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